3-cyano-7-methylindolizine | 72090-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-cyano-7-methylindolizine
• 英文别名: 7-methyl-3-cyanoindolizine；7-methyl-indolizine-3-carbonitrile；7-Methylindolizine-3-carbonitrile
• CAS: 72090-74-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: XDAVAWPPWBFWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-methylindolizine 、 丁炔二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到9a-Cyano-4-methyl-5a,9a-dihydro-9b-aza-benzo[cd]azulene-6,7,8,9-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氰基茚茚与二甲基乙炔二羧酸酯的环加载反应——环[3.2.2]嗪和1:2加合物的形成

  摘要：

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.149
• 作为产物：
  描述：

  4-methylpyridinium dicyanomethylide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-cyano-7-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。
• Formation of an extremely unusual 1:2 adduct from 3-cyanoindolizines and dimethyl acetylenedicar☐ylate
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Chizuko Kabuto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Masamoto Iwaizumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96819-9

  日期：1987.1

  Refluxing a mixture of 3-cyanoindolizine and dimethyl acetylenedicar☐ylate in toluene affords a 1:2 adduct, the structure of which is unambiguously determined by an X-ray analysis.

  在甲苯中回流3-氰基吲哚嗪和乙炔基二甲基丙烯酸二甲酯的混合物，得到1：2的加合物，其结构通过X射线分析明确确定。
• MATSUMOTO K.; UCHIDA T.; PAQUETTE L. A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 746-747
  作者：MATSUMOTO K.、 UCHIDA T.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA T.; MATSUMOTO K., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 149-150
  作者：UCHIDA T.、 MATSUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——