1-<(1-hydroxy-3,3-ethylenedioxy)butyl>-2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane | 86537-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(1-hydroxy-3,3-ethylenedioxy)butyl>-2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane
• CAS: 86537-51-1；86537-52-2；96667-64-0；96667-65-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: WMJYKUXNAQXZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1-hydroxy-3,3-ethylenedioxy)butyl>-2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane 在 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 junionone
  参考文献：
  名称：

  通过用氢化铝锂还原1-芳基磺酰基双环丁烷来形成芳基环丁基砜。外消旋junionone的合成

  摘要：

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85802-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)bicyclo<1.1.0>butane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<(1-hydroxy-3,3-ethylenedioxy)butyl>-2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  通过用氢化铝锂还原1-芳基磺酰基双环丁烷来形成芳基环丁基砜。外消旋junionone的合成

  摘要：

  环丁基砜是通过用氢化铝锂还原双环丁基砜而获得的，并且它们可用于进一步的合成转化中，如合成rac-junionone所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85802-5

文献信息

• Bridgehead reactivity, nucleophilic and radical additions, and lithium aluminum hydride reduction of 1-(arylsulfonyl)bicyclobutanes: general access to substituted, functionalized cyclobutanes. Syntheses of (.+-.)-citrilol acetate, (.+-.)-junionone, and the tricyclo[3.3.0.01,4]octane and tricyclo[4.3.0.01,7]nonane ring systems
  作者：Yehiel Gaoni、Alenka Tomazic

  DOI：10.1021/jo00216a028

  日期：1985.8