L-N-Boc-norleucine benzylamide | 120369-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-Boc-norleucine benzylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 120369-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: PUCLOKMKNPBRDD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-Boc-norleucine benzylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pseudodipeptide Inhibitors of Protein Farnesyltransferase

  摘要：

  A series of pseudodipeptide amides are described that inhibit Ras protein farnesyltransferase (PFTase). These inhibitors are truncated versions of the C-terminal tetrapeptide (CAAX motif) of Ras that serves as the signal sequence for PFTase-catalyzed protein farnesylation. In contrast to CAAX peptidomimetics previously reported, these inhibitors do not have a C-terminal carboxyl moiety, yet they inhibit farnesylation in vitro at <100 nM. Despite the absence of the X residue in the CAAX motif, which normally directs prenylation specificity, these pseudodipeptides are greater than 100-fold selective for PFTase over type 1 protein geranylgeranyltransferase.

  DOI：

  10.1021/jm00020a010
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 L-N-Boc-norleucine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分获得L-氨基酸酰胺

  摘要：

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100389

文献信息

• L-Amino Acid Amides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Davide Tessaro、Lorenzo Cerioli、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Paola D'Arrigo

  DOI：10.1002/adsc.201100389

  日期：2011.9

  non‐natural N‐Boc‐amino acid thioesters undergo enzyme‐catalyzed ammoniolysis and aminolysis with concomitant base‐catalyzed racemization of the non‐transformed D‐enantiomer with the formation of the corresponding L‐amides in good yields and excellent enantiomeric purity all above 98% ee. This is the first example of a dynamic kinetic resolution of amino acid derivatives with amides formation.

  外消旋的天然和非天然N -Boc-氨基酸硫酯经过酶催化的氨解和氨解反应，伴随着未转化的D-对映体的碱催化外消旋作用，形成了相应的L-酰胺，收率高，对映体纯度高高于98％ee。这是具有酰胺形成的氨基酸衍生物的动态动力学拆分的第一个例子。
• Pseudodipeptide Inhibitors of Protein Farnesyltransferase
  作者：S. Jane deSolms、Albert A. Deana、Elizabeth A. Giuliani、Samuel L. Graham、Nancy E. Kohl、Scott D. Mosser、Allen I. Oliff、David L. Pompliano、Elaine Rands

  DOI：10.1021/jm00020a010

  日期：1995.9

  A series of pseudodipeptide amides are described that inhibit Ras protein farnesyltransferase (PFTase). These inhibitors are truncated versions of the C-terminal tetrapeptide (CAAX motif) of Ras that serves as the signal sequence for PFTase-catalyzed protein farnesylation. In contrast to CAAX peptidomimetics previously reported, these inhibitors do not have a C-terminal carboxyl moiety, yet they inhibit farnesylation in vitro at <100 nM. Despite the absence of the X residue in the CAAX motif, which normally directs prenylation specificity, these pseudodipeptides are greater than 100-fold selective for PFTase over type 1 protein geranylgeranyltransferase.