2-(4-Methylnaphthoyl)benzoic acid | 35187-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylnaphthoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-methyl-[1]naphthoyl)-benzoic acid；2-(4-Methyl-[1]naphthoyl)-benzoesaeure；1-Methyl-4-(2-carboxy-benzoyl)-naphthalin；2-<1-(4-Methylnaphthoyl)>benzoesaeure；o-(4-Methyl-1-naphthoyl)benzoic acid；2-(4-Methylnaphthalene-1-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 35187-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: ILZBGGYAYBHVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  543.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylnaphthoyl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-Methylbenzanthracene-7,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Tritsch, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1-溴-4-甲基萘 生成 2-(4-Methylnaphthoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并蒽的致癌和肾上腺皮质激素分解衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a013

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• 105. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XVII. Completion of the synthesis of the twelve monomethyl-1 : 2-benzanthracenes
  作者：J. W. Cook、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9380000505

  日期：——
• Scholl; Tritsch, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 1005
  作者：Scholl、Tritsch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-acetoxymethyl-, and 5-methylmercapto-7,12-dimethylbenz[a]anthracenes, and of 5,7,12-trimethylbenz[a]anthracene
  作者：Melvin S. Newman、Robert F. Cunico

  DOI：10.1021/jm00273a027

  日期：1972.3