3-(4-methyl-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 903631-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-methyl-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methyl-[1]naphthyl)-phthalide；3-(4-Methyl-[1]naphthyl)-phthalid；3-(4-methylnaphthalen-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 903631-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: OHZVVMAMHCPSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 lead(IV) tetraacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(4-Methylnaphthalene-1-carbonyl)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(4-methyl-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Tritsch, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。