3,3-[2,2-Dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-19-ethinyl-5α-androst-9(11)-ene-5,17β-diol | 159921-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-[2,2-Dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-19-ethinyl-5α-androst-9(11)-ene-5,17β-diol
• 英文别名: 19-ethynyl-5,17β-dihydroxy-5α-androst-9(11)-en-3-one cyclic 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal；(5'R,8'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-5,5,13'-trimethyl-10'-prop-2-ynylspiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 159921-23-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: PFAPVTJJUXXXKB-PMWDSRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-[2,2-Dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-19-ethinyl-5α-androst-9(11)-ene-5,17β-diol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.83h， 生成 17β-hydroxy-17α-(1-propynyl)-4',5',6'11α-tetrahydro-9H-benzo[10,9,11]estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11,19-Bridged Progestins 11This paper is dedicated to Prof. R. Wiechert on the occasion of his 70th birthday.

  摘要：

  A synthetic approach to 11,19-bridged progestins is described. The key step in the synthesis is a 6-endo-trig radical cyclisation. The new progestins were rested for their biological activities in vitro and in vivo and compared to those of known progestins. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00161-x
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 3,3-[2,2-dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17β-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,3-[2,2-Dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-19-ethinyl-5α-androst-9(11)-ene-5,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 11,19-Bridged Progestins 11This paper is dedicated to Prof. R. Wiechert on the occasion of his 70th birthday.

  摘要：

  A synthetic approach to 11,19-bridged progestins is described. The key step in the synthesis is a 6-endo-trig radical cyclisation. The new progestins were rested for their biological activities in vitro and in vivo and compared to those of known progestins. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00161-x

文献信息

• GESTAGEN WIRKSAME 19,11-ÜBERBRÜCKTE 4-ESTRENE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0664811B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5523298A
  申请人：——

  公开号：US5523298A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5703066A
  申请人：——

  公开号：US5703066A

  公开（公告）日：1997-12-30