copper phenoxymethylacetylidene | 66397-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: copper phenoxymethylacetylidene
• 英文别名: 3-phenoxyprop-1-ynylcopper(I)
• CAS: 66397-27-1
• 化学式: C₉H₇CuO
• 分子量: 194.7
• InChiKey: KUQYLQCLFVKLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper phenoxymethylacetylidene 在 CuCl₂*2H₂O 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1,6-联苯氧基-2,4-己二炔
  参考文献：
  名称：

  固态乙炔化合物的氧化偶联反应

  摘要：

  发现乙炔化合物与固态铜盐的氧化偶联有效且选择性地进行。与溶液反应中环状产物的形成相反，固态下的α,ω-二乙炔的偶联反应产生线性低聚物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.987
• 作为试剂：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 苄基叠氮 在 (+)-sodium-L-ascorbate 、 copper phenoxymethylacetylidene 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  双核炔铜（I）配合物参与炔-叠氮化物化学反应的实验证据

  摘要：

  双核炔基铜（I）梯烷络合物是通过稳健而简单的方法制备的，包括在末端炔烃存在下通过易氧化的醇还原Cu 2（OH）3 OAc或Cu（OAc）2。正如Ahlquist-Fokin计算所预测的那样，它们在铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应中起有效的催化剂的作用。使用Sharpless-Fokin协议在反应过程中会形成相同的铜（I）催化剂。实验结果还提供了证据，表明抗坏血酸钠起到使末端炔烃去质子化的基础作用，并为Cu I的事实提供了令人信服的替代解释。某些1,3-二叠氮化物与苯乙炔的催化反应产生了以双（三唑）为主要产物。相同的双核炔铜（I）配合物在叠氮化物与1-碘代炔烃的环加成反应中也起催化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201000447

文献信息

• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。
• Study of the heterocyclization of<i>vic</i>-substituted hydrazides of acetylenylpyrazolecarboxylic acids into<i>N</i>-amino pyrazolopyridinones
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Elena V. Mshvidobadze、José Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570390617

  日期：2002.11

  3-c]pyridin-4-ones 4 and N-amino pyrazolo[3,4-c]pyridin-4-ones 8 from vic-acetylenyl/hydrazido pyrazoles. The procedure involves the intermediate synthesis of methyl esters of acetylenyl-pyrazole carboxylic acids and the subsequent cyclization under a variety of conditions.

  我们报告一个新的和有效的方法来制备ñ -氨基吡唑并[4,3- c ^ ]吡啶-4-酮4和ñ -氨基吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶-4-酮8从VIC -acetylenyl /酰肼基吡唑类。该方法涉及乙炔基-吡唑羧酸的甲酯的中间合成和随后在多种条件下的环化。
• Reactions of organocopper compounds with halogeno-olefins
  作者：J. Burdon、P. L. Coe、C. R. Marsh、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/c19670001259

  日期：——
• Stable nitroxyl radicals with triple bonds: 4-acetylenyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Svetlana V. Klyatskaya、Olga L. Korovnikova、Svetlana A. Amitina、Dmitri V. Stass、Igor A. Grigor'ev、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.036

  日期：2006.5

  Cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-iodophenyl)vinyl]1-3-imidazoline-3-oxide with copper(l) salts of 1-aryl(hetaryl)alkynes leads to the corresponding 2,2,5,5-tetramethyl-4-[2-(p-aryl(hetaryl)ethynylphenyl)vinyl]-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyls in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclization of acetylenic derivatives of aromatic carboxylic acids
  作者：I. D. Ivanchikova、G. �. Usubalieva、P. V. Schastnev、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00863591

  日期：1992.9

  The Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of 1-phenylethynyl-and 1-hexyn-1-yl-anthraquinone-2-carboxylic acid is a 6-endo-dig-addition, whereas the reaction for 1-(3-phenoxypropyn-1-yl)anthraquinone-2-carboxylic acid proceeds in a directionally nonspecific way. It is shown that the cyclization of vicinal acetylenic derivatives of aromatic carboxylic acids leads to the formation of the more stable of the possible cyclic, structures.