2-甲基氨基-4-硝基苯甲酸甲酯 | 3558-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基氨基-4-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-methyl-4-nitroanthranilate
• 英文别名: Methyl 2-methylamino-4-nitrobenzoate；4-nitro-2-methylaminobenzoic acid methyl ester；N-Methyl-4-nitro-anthranilsaeure-methylester；2-methylamino-4-nitro-benzoic acid methyl ester；2-Methylamino-4-nitro-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(methylamino)-4-nitrobenzoate
• CAS: 3558-13-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: VRPONGYTFHGEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氨基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-[N-Methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f
• 作为产物：
  描述：

  2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-4-nitro-benzoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲基氨基-4-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  88.简单杂环系统的化学性质。第一部分。6和7-硝基-4-羟基喹唑啉及其衍生物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000360

文献信息

• 吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及 其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103992326B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一类吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类抗肿瘤化合物及其制备方法。本发明的吲哚并六氢吡嗪并喹唑啉酮类化合物，其化学结构式如通式I或通式II所示，该类化合物是通过对吴茱萸碱进行了系统的骨架跃迁设计与合成得到一类吴茱萸碱新骨架化合物，是新发现的一类全新结构的拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂，具有明显抗肿瘤活性。本发明还提供了该类化合物在制备拓扑异构酶I/微管蛋白双重抑制剂和抗肿瘤药物中的应用。
• Chemo- and Diastereoselective Acylfluorination of Nonactivated Olefins to Access Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Xingfeng Liu、Yuxi Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04082

  日期：2023.2.10

  Here, we describe a transition-metal-free condition that realized the intramolecular acylfluorination of unactivated olefins. It was designed to access seven-membered-ring-containing benzo[b]annulenones from readily prepared 2-allylamino benzoic acids. The formation of a broad scope of electronically and sterically varied benzo[b]annulenones was demonstrated (>30 examples, up to 88% yield and >20:1

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。
• Evaluation and Biological Properties of Reactive Ligands for the Mapping of the Glycine Site on the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate (NMDA) Receptor
  作者：Annett Kreimeyer、Bodo Laube、Mike Sturgess、Maurice Goeldner、Bernard Foucaud

  DOI：10.1021/jm9910730

  日期：1999.10.1

  The glycine-binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, given its potential as pharmacological target, has been thoroughly studied by structure-activity relationships, which has made possible its description in terms of spatial limits and interactions of various types. A structural model, based on mutational analysis and sequence alignements, has been proposed. Yet, the amino acid residues responsible for the interactions with the ligand have not been unambiguously characterized. To evidence nucleophilic pocket-lining residues, we have designed and synthesized reactive glycine-site ligands derived from 3-substituted 4-hydroxy-quinolin-2(1H)-ones by introducing various electrophilic groups at different positions of the molecule. These ligands were found to have high affinity at the glycine site and to be functional antagonists by inhibiting glycine/glutamate-induced currents in transfected oocytes. The correlation between their potency and their substitution pattern was strictly consistent with previously established structure-activity relationships. Most ligands displayed intrinsic reactivity toward cysteine, but none inactivated wild-type receptors. This is consistent with the model since it indicates the absence of exposed cysteine in the glycine-binding site. A strategy of cysteine incorporation by point mutations at selected polypeptide positions will create unambiguously localized targets for our reactive probes.
• Substituent effects on the kinetics of reductively-initiated fragmentation of nitrobenzyl carbamates designed as triggers for bioreductive prodrugs
  作者：Michael P. Hay、Bridget M. Sykes、William A. Denny、Charmian J. O’Connor

  DOI：10.1039/a904067f

  日期：——

  evaluated as bioreductive drugs, there has been no systematic study of substituent effects on the rate of this fragmentation (which should be as fast as possible following reduction). We therefore prepared a series of 2-, 3- and α-substituted 4-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]phenylacetamides as model compounds to study these effects. The majority of the carbamates were prepared by in situ formation

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰
• 88. The chemistry of simple heterocyclic systems. Part I. Reactions of 6- and 7-nitro-4-hydroxyquinazoline and their derivatives
  作者：J. S. Morley、J. C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9480000360

  日期：——