homophenylalaninamide | 340028-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: homophenylalaninamide
• 英文别名: L-HoPhe-NH₂；homophenylalanine amide；(2S)-2-amino-4-phenylbutanamide
• CAS: 340028-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: XSJXYGRSPMLWNS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homophenylalaninamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到Apb-NH2 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful as motilin agonists and method

  摘要：

  提供了一种用于治疗胃肠动力障碍的方法，包括以下步骤：向需要治疗的患者施用具有结构的化合物或其药用盐，其前药酯以及所有立体异构体，其中R1选择自烷基、芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基或杂环烷基；Z选择自—CON(R4)R4a、—SO2N(R4)R4a、—CN和R4和R4a，R4和R4a相同或不同且独立选择自氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R4和R4a可以结合形成杂环；R4b选择自氢、卤素、羟基、氰基、OCF3、CF3、CONH2、SONH2、SO2CH3、NHCOCH3或NHCO2CH3；Q是一种取代的双环杂环。还提供了用于治疗胃肠动力障碍的新化合物。

  公开号：

  US20050065156A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 homophenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful as motilin agonists and method

  摘要：

  提供了一种用于治疗胃肠动力障碍的方法，包括以下步骤：向需要治疗的患者施用具有结构的化合物或其药用盐，其前药酯以及所有立体异构体，其中R1选择自烷基、芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基或杂环烷基；Z选择自—CON(R4)R4a、—SO2N(R4)R4a、—CN和R4和R4a，R4和R4a相同或不同且独立选择自氢、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基，或者R4和R4a可以结合形成杂环；R4b选择自氢、卤素、羟基、氰基、OCF3、CF3、CONH2、SONH2、SO2CH3、NHCOCH3或NHCO2CH3；Q是一种取代的双环杂环。还提供了用于治疗胃肠动力障碍的新化合物。

  公开号：

  US20050065156A1

文献信息

• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS REVERSIBLE INHIBITORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] COMPOSES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS REVERSIBLES DE LA CATHEPSINE S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000051998A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Disclosed are novel cathepsin S reversible inhibitory compounds of formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compou nds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本发明揭示了具有以下公式（I）、（Ia）和（II）、（IIa）的新型cathepsin S可逆抑制化合物。所述化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还揭示了制备这种新型化合物的方法。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cathepsin S
  申请人：——

  公开号：US20020091259A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Disclosed are cathepsin S reversible inhibitory compounds of the formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  本发明公开了具有以下式子(I)、(Ia)和(II)、(IIa)的卡特普西林S可逆抑制化合物。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。本发明还公开了制备这些新型化合物的方法。