(R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-(glycylamino)pyrrolidine | 226249-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-(glycylamino)pyrrolidine
• 英文别名: 2-amino-N-[(3R)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 226249-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O
• 分子量: 267.758
• InChiKey: ZKJBSJXAGJYTNB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-(glycylamino)pyrrolidine 、 邻三氟甲基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-[2-[[(3R)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Potent antagonists of the CCR2b receptor. Part 3: SAR of the (R)-3-aminopyrrolidine series

  摘要：

  SAR studies were conducted around lead compound 1 using high-throughput parallel solution and solid phase synthesis. Our lead optimization efforts led to the identification of several CCR2b antagonists with potent activity in both binding and functional assays [Compound 71 CCR2b Binding IC50 3.2 nM; MCP-1-Induced Chemotaxis IC50 0.83 nM; Ca2+ Flux IC50 7.5 nM]. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-{N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl}amino-1-(4-chlorobenzyl)-pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-1-(4-chlorobenzyl)-3-(glycylamino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine derivatives and their use as drugs

  摘要：

  一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。

  公开号：

  US06362177B1

文献信息

• Cyclic amine CCR5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070249701A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种与CCR5相关的疾病（例如艾滋病，类风湿性关节炎或肾炎）的治疗或预防剂，其包括由以下式（I）表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• Cycloamine ccr5 receptor antagonists
  申请人：Shiota Tatsuki

  公开号：US20070010509A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Remedies or prophylactics for diseases in association with CCR5 such as AIDS, rheumatoid arthritis or nephritis comprising a cyclic amine compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl addition salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及与CCR5相关的疾病的治疗或预防措施，例如艾滋病、类风湿性关节炎或肾炎，包括下式（I）所表示的环状胺化合物，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐作为活性成分。
• Remedies or prophylactics for diseases in association with chemokines
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US07390830B1

  公开（公告）日：2008-06-24

  This invention provides remedies or prophylactics for diseases in association with chemokines such as MIP-1 α and/or MCP-1. Namely, remedies or prophylactics for diseases in association with the chemokines such as rheumatoid arthritis or nephritis contain, as the active ingredient, cyclic amine derivatives represented by the following formula (I), pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof or pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salts thereof.

  该发明提供了与趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1相关的疾病的治疗或预防方法。即，与趋化因子相关的疾病的治疗或预防方法包含以下式（I）所代表的环胺衍生物作为活性成分，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐。这些疾病包括类风湿性关节炎或肾炎。
• Cyclic amine CCR3 antagonist
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US07576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18

  A medicine containing, as an active ingredient, a cyclic amine derivative represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1 to C6 alkyl addition salt thereof. The medicine has an action for treating or preventing diseases in which CCR3 participates, such as asthma and allergic rhinitis.

  一种药物，其活性成分为以下式子（I）所表示的环状胺衍生物，其药学上可接受的酸盐加成物或药学上可接受的C1至C6烷基加成盐。该药物具有治疗或预防CC3参与的疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）的作用。
• CYCLIC AMINE CCR3 ANTAGONISTS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1201239A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A medicine containing, as an active ingredient, a cyclic amine derivative represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1 to C6 alkyl addition salt thereof. The medicine has an action for treating or preventing diseases in which CCR3 participates, such as asthma and allergic rhinitis.

  一种含有下式(I)代表的环胺衍生物作为活性成分的药物、 其药学上可接受的酸加成盐或其药学上可接受的 C1 至 C6 烷基加成盐。该药物具有治疗或预防 CCR3 参与的疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）的作用。