4-methoxycarbonylamino-3-(phthalimidomethyl)benzoic acid | 320726-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylamino-3-(phthalimidomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-(methoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 320726-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: RUKQGXJBGHLPMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylamino-3-(phthalimidomethyl)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methoxycarbonylamino-3-(phthalimidomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150065504A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的制药组合物和合成方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒病毒感染的方法。副黏液病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒(RSV)引起的感染。
• Antiviral compounds
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US11021444B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文公开了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。本文还公开了用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Synthesis of the Novel Amino Acid 4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic Acid (AmAbz) and Its Protected Derivatives as Building Blocks for Pseudopeptide Synthesis
  作者：Robert Pascal、Régine Sola、Frédéric Labéguère、Patrick Jouin

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i

  日期：2000.11

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) is a novel unnatural amino acid with promise in applications as a building block for the synthesis of peptidomimetics and as a scaffold for combinatorial chemistry. It was efficiently synthesized in three steps (63% overall yield) from 4-aminobenzoic acid, by means of regioselective amidomethylation with hydroxymethylphthalimide. AmAbz (1) contains three

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2