2-(toluene-4-sulfonyl)-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one | 1237542-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonyl)-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one
• 英文别名: 2-tosyl-2-azaspiro[3.3]-heptan-6-one；2-Tosyl-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one
• CAS: 1237542-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: DBYOPGUKXJDUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(toluene-4-sulfonyl)-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-氟-2-氮杂螺[3.3]庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于 2-Azaspiro[3.3] 庚烷支架的氟化哌啶类似物的实用合成

  摘要：

  报道了基于 2-氮杂螺 [3.3] 庚烷支架的一组构象受限的氟代哌啶类似物的合成。刚性骨架内不同的氟取代模式使类似物成为用于药物设计的优秀候选者。实验程序的总体简单性和廉价起始材料的可用性允许所述化合物的多克规模合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562113
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-2-(toluene-4-sulfonyl)-2-azaspiro[3.3]heptane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(toluene-4-sulfonyl)-2-azaspiro[3.3]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂螺并[3.3]庚烷衍生氨基酸的合成：鸟碱和GABA类似物

  摘要：

  进行了6-氨基-2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸和2-氮杂螺[3.3]庚烷-6-羧酸的合成。通过随后在1，1- C-或1，1 - N-双-亲核试剂上将相应的1，3-双-亲电试剂闭环来构建螺环骨架中的两个四元环。将这两种新氨基酸添加到空间受限氨基酸家族中，以用于化学，生物化学和药物设计。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0467-9

文献信息

• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• FUMAGILLOL SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METAP2 INHIBITORS
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：EP3334729A1

  公开（公告）日：2018-06-20
• FUMAGILLOL SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：US20180079737A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.
• US9944613B2
  申请人：——

  公开号：US9944613B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] FUMAGILLOL SPIROCYCLIC COMPOUNDS AND FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METAP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES DE TYPE FUMAGILLOL ET COMPOSÉS BICYCLIQUES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA MÉTAP2
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027687A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein are fumagillol compounds of Formula (I) or Formula (Ia): wherein: Y is a bond or NR8; X is N or CRN; wherein X is N when Y is a bond and X is CRN when Y is NR8; n is 0 or 1; m is 1 or 2; Ring A may be optionally substituted by one or two substituents as defined; and R1 and R2, together with the carbon or carbons to which they are attached, form a 4-6 membered saturated heterocyclic ring B having one or two heteroatoms selected from the group consisting of O, S(O)w (wherein w is 0, 1 or 2) and NRh or form a 3-6 membered saturated carbocyclic ring B; wherein the heterocyclic or carbocyclic ring B may optionally be substituted as defined; and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.