去-N,N-二乙基乙胺4-羟基氯米芬 | 53775-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 去-N,N-二乙基乙胺4-羟基氯米芬
• 英文名称: (cis/trans)-1-chloro-2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenyl-ethene
• 英文别名: 4-(α'-chloro-stilben-α-yl)-phenol；4-(α'-Chlor-stilben-α-yl)-phenol；4-(2-Chloro-1,2-diphenylethenyl)phenol
• CAS: 53775-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO
• 分子量: 306.791
• InChiKey: UUZKUFVAKHXHHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  425.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去-N,N-二乙基乙胺4-羟基氯米芬 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (cis/trans)-2-<4-(3-amino-1-propoxy)-phenyl>-1-chloro-1,2-diphenyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  吡喃鎓盐与亲核试剂的反应。23：含有氧化烯氨基或氧化烯-N-吡啶侧链的三芳基乙烯衍生物。

  摘要：

  设计了一种合成设计，用于制备与抗癌药克罗米芬和他莫昔芬有关的伯胺，该伯胺的主要中间体是带有酚基的中间体，该中间体上连接有侧链（ω-氨基乙氧基或ω-氨基丙氧基）。然后使这些化合物与2,4,6-三甲基-或2,4,6-三苯基吡啶鎓盐反应。这提供了克罗米芬和他莫昔芬的吡啶鎓类似物作为针对激素依赖性肿瘤的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820911
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙醇 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 去-N,N-二乙基乙胺4-羟基氯米芬
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy substituted triphenyl vinyl halides

  摘要：

  公开号：

  US02429556A1

文献信息

• Processes for the Preparation of Zuclomiphene and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20210147337A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention provides processes for the preparation of zuclomiphene, as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the carbometallation of diphenylacetylene with a compound of Formula (3) to afford either zuclomiphene or an intermediate which is converted to zuclomiphene.

  本发明提供了制备左环米非酮的方法，以及在制备过程中有用的中间体。具体来说，提供了一种用化合物（3）对二苯乙炔进行碳金属化反应的方法，从而得到左环米非酮或可转化为左环米非酮的中间体。
• Stereoselective Nickel(II)-Catalyzed Addition of Aryl Grignards to Diphenylacetylene in the Synthesis of Zuclomiphene
  作者：Avedis Karadeolian、Michael Emmett、Fabio Souza、Andrew Chung、Peter Blazecka、Richard Le Sueur、Dineshkumar Patel、Yajun Zhao、Allan Rey、Stuart Green

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00366

  日期：2022.4.15

  Stereoselective synthesis of zuclomiphene was developed using nickel-catalyzed addition of 4-fluorophenylmagnesium bromide to 1,2-diphenylacetylene, followed by quenching with a chlorinating reagent. Since the aryl fluoride addition and chlorination reactions occur consecutively in one pot, the cis orientation of the two phenyl groups of 1,2-diphenylacetylene is conserved, leading to the highly selective

  使用镍催化将 4-氟苯基溴化镁添加到 1,2-二苯基乙炔中，然后用氯化试剂淬灭，开发了 zuclomiphene 的立体选择性合成。由于芳基氟化物的加成和氯化反应在一锅中连续发生，1,2-二苯乙炔的两个苯基的顺式取向是保守的，从而导致了高选择性合成zuclomiphene。格氏试剂的使用导致反应混合物中存在溴离子，从而导致形成珠氯米芬的溴类似物。然后探索替代路线来克服这个问题以产生高纯度的zuclomiphene。
• [EN] METHOD OF USING TRIARYL-ETHYLENE DERIVATIVES IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODE D'EMPLOI DE DERIVES DU TRIARYL-ETHYLENE POUR LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996016646A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) The present invention relates to a method of using triaryl-ethylene derivatives in the treatment or prevention of bone tissue loss or osteoporosis.(FR) Mode d'emploi de dérivés du triaryl-éthylène pour le traitement et la prévention de la raréfaction du tissu osseux ou ostéoporose.

  该发明涉及使用三芳基乙烯衍生物治疗或预防骨组织流失或骨质疏松的方法。
• Triaryl-ethylene derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05684004A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to novel triaryl-ethylene derivatives that are useful as anti-neoplastic agents, antiatherosclerotic agents, and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及新型三芳基乙烯衍生物，可用作抗肿瘤剂，抗动脉粥样硬化剂和降胆固醇剂。
• Processes for the preparation of zuclomiphene and intermediates thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US11046638B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  The present invention provides processes for the preparation of zuclomiphene, as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the carbometallation of diphenylacetylene with a compound of Formula (3) to afford either zuclomiphene or an intermediate which is converted to zuclomiphene.

  本发明提供了制备祖洛米芬的工艺以及用于制备祖洛米芬的中间体。特别是提供了二苯基乙炔与式（3）化合物发生羰基化反应，从而得到祖洛米芬或可转化为祖洛米芬的中间体的工艺。