(Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯 | 82925-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-(4-hydroxyphenyl)ethene
• 英文别名: Phenol, 4-(1,2-diphenylethenyl)-；4-(1,2-diphenylethenyl)phenol
• CAS: 82925-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: OFKRFZKNGJTQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-phenyl-2-phenylethyl)phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-羟基-二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(Z,E)-1,2-二苯基-1-(4-羟基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  确定新的三芳基乙烯氧基链烷酸类似物作为骨选择性雌激素模拟物。

  摘要：

  以前，发现雌激素受体（ER）配体4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基乙基]苯氧基乙酸（5）在卵巢切除（OVX）大鼠中具有接近选择性ER的不同的骨损失抑制作用。调节剂（SERM），例如他莫昔芬。为了提高功效，制备了该化合物的类似物，其具有旨在降低极性/可电离性的特征。因此，将5的乙酸侧链替换为正丁酸和1H-四唑-4-基甲基部分，分别得到8和10。同样，取代了5的酚羟基，得到了脱氧类似物9。我们还开发了用于合成5和9的三芳基乙烯变异体的新方法，即4-（[1-（对羟基苯基）-2-苯基-1-丁烯基]苯氧基）-正丁酸（6）及其脱羟基对应物（7），因为前者具有已知SERM的体外抗雌激素作用。在OVX大鼠中，抑制骨吸收/周转的血清标志物骨钙素和脱氧吡啶啉的有效量为6和7，与17β-雌二醇同等，但只有17β-雌二醇的子宫营养功效为30％。因此，这项研究确定了两种三芳基乙烯氧基丁酸，分别为6和7，它们具有与已知SERM相似的骨/子宫效应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00038-4

文献信息

• Triaryl-ethylene derivatives
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05684004A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to novel triaryl-ethylene derivatives that are useful as anti-neoplastic agents, antiatherosclerotic agents, and hypocholesterolemic agents.

  本发明涉及新型三芳基乙烯衍生物，可用作抗肿瘤剂，抗动脉粥样硬化剂和降胆固醇剂。