5-ketomilbemycin D 5-oxime | 93074-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-ketomilbemycin D 5-oxime
• CAS: 93074-02-3
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇
• 分子量: 569.739
• InChiKey: DXURXTOWLSHVBO-IYBPEZKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ketomilbemycin D 5-oxime 、 异氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.2%的产率得到5-ketomilbemycin D 5-O-methylcarbamoyloxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Keto-5-oxime Derivatives of Milbemycins and Their Activities against Microfilariae.

  摘要：

  从米尔贝霉素 D (1)、米尔贝霉素 A4 (2) 和米尔贝霉素 A3 (3)开始，通过对 5-酮基米尔贝霉素的 α、β-共轭羰基功能进行选择性氧化，合成了一系列 5-酮基-5-肟衍生物 (4-6)。研究人员在感染了软下二鞭毛虫微丝蚴的狗身上研究了合成化合物的活性。米尔贝霉素 D (7)、A4 (8) 和 A3 (9) 的 5-酮-5-肟对控制微丝蚴具有相当高的效力，且效力高于其母体，而 5-O-酰基肟 (11-15) 也表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2615
• 作为产物：
  描述：

  (6R,25)-5-O-去甲基-28-脱氧-6,28-环氧-25-(1-甲基乙基)美倍霉素B 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-ketomilbemycin D 5-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Keto-5-oxime Derivatives of Milbemycins and Their Activities against Microfilariae.

  摘要：

  从米尔贝霉素 D (1)、米尔贝霉素 A4 (2) 和米尔贝霉素 A3 (3)开始，通过对 5-酮基米尔贝霉素的 α、β-共轭羰基功能进行选择性氧化，合成了一系列 5-酮基-5-肟衍生物 (4-6)。研究人员在感染了软下二鞭毛虫微丝蚴的狗身上研究了合成化合物的活性。米尔贝霉素 D (7)、A4 (8) 和 A3 (9) 的 5-酮-5-肟对控制微丝蚴具有相当高的效力，且效力高于其母体，而 5-O-酰基肟 (11-15) 也表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.2615