bisoxy>iodo>norbornadiene | 134529-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bisoxy>iodo>norbornadiene
• 英文别名: dinorbornadiene；bis[phenyl{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}iodo]norbornadiene
• CAS: 134529-87-6
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₁₉H₁₆I₂
• 分子量: 796.286
• InChiKey: DMFJHPRUBLKOOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisoxy>iodo>norbornadiene 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1,2-diiodonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  双环烯基二碘鎓盐与亲核试剂的反应

  摘要：

  烯基二碘鎓盐1与许多阴离子亲核试剂反应，得到碘代苯部分的乙烯基亲核取代的相应产物。然而，与Ph 3 P的类似反应导致四苯基phenyl盐和二碘代烯烃的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61769-0
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenyl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)iodo)acetylene 、 环戊二烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到bisoxy>iodo>norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Stang, Peter J.; Zhdankin, Viktor V., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 12, p. 4571 - 4576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Enediynes from Bis[phenyl[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]iodo]acetylene:  A Tandem Diels−Alder/Palladium(II)- and Copper(I)-Cocatalyzed Cross-Coupling Approach
  作者：John H. Ryan、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo960750k

  日期：1996.1.1

  The reaction of bicycloalkenylbis(phenyliodonium) triflates 1a or b (available via the Diels-Alder reaction of bis[phenyl[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]iodo]acetylene with cyclopentadiene or furan, respectively) with alkynylstannanes 2a-g at room temperature in DMF in the presence of catalytic amounts of trans-benzyl(chloro)bis(triphenylphosphine)palladium(II) and copper(I) iodide proceeds smoothly

  双环烯基双（苯基碘鎓）三氟甲磺酸酯1a或b（分别通过双[苯基[（三氟甲磺酰基）氧基]碘]乙炔与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应）与炔基锡烷2a-g在室温下于DMF中反应催化量的反式苄基（氯）双（三苯基膦）钯（II）和碘化铜（I）的存在进行得很顺利，并且具有选择性，可以提供良好的双环烯二炔3a-k优异的收率。
• Synthesis of Enediynes by Reaction of Bicycloalkenyldiiodonium Salts with Lithium Alkynylcuprates
  作者：Peter J. Stang、Thorsten Blume、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1055/s-1993-25783

  日期：——

  Bicycloalkenyldiiodonium salts, di[phenyl(trifluoromethanesulfonyloxy) iodo]norbornadiene (1a) and di[phenyl(trifluoromethanesulfonyloxy) iodo]-3,5-epoxy-1,4-cyclohexadiene (1b) react under mild conditions, with a number of lithium alkynylcuprates, generated in situ from the corresponding lithium acetylides and copper(I) cyanide, to give the respective enediynes 2 in moderate to good isolated yields.

  双环烯烃二碘铵盐、二[苯基(三氟甲烷磺酰氧)]碘诺波烯 (1a) 和二[苯基(三氟甲烷磺酰氧)]碘-3,5-环氧-1,4-环己二烯 (1b) 在温和条件下与多种锂炔基铜盐反应，这些锂炔基铜盐是由相应的锂乙炔和铜(I)氰化物原位生成的，从而得到相应的烯炔化合物 2，分离产率为中等到良好。