1-Benzenesulfonyl-3-ethylsulfanylmethyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 181868-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-3-ethylsulfanylmethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-(ethylsulfanylmethyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 181868-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 359.47
• InChiKey: KANDSLYNTOMOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-3-ethylsulfanylmethyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-Benzenesulfonyl-3-ethanesulfinylmethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer诱导的环化反应轻松高效地合成噻吩并[2,3-c]呋喃和呋喃并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过

  DOI：

  10.1021/jo9607929
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Benzenesulfonyl-3-ethylsulfanylmethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer诱导的环化反应轻松高效地合成噻吩并[2,3-c]呋喃和呋喃并[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  由邻杂芳酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代羰基化被相邻的酮基拦截，从而产生α-硫代取代的杂芳族异苯并呋喃。在合适的亲二烯体存在下，反应性邻二甲苯经过狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后进行酸催化的开环和芳构化，得到杂芳族萘衍生物。这种一锅法程序对于缺电子的亲二烯体来说很顺利。串联的Pummerer环化-环加成序列也可以在分子内使用可变长度的未活化烯基系链出现。对于炔属二烯亲和物，伯环加合物进行原位开环以产生羟基萘衍生物。在不存在亲双烯体的情况下，可以制备4-（乙硫基）-6-苯基噻吩并[2，3-c]呋喃和1-乙基-4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚。各种合成方法用于制备必需的噻吩和吲哚衍生的亚砜前体。串联的Pummerer-Diels-Alder反应的设备非常取决于用于促进反应的实验条件。通过使用乙酸酐和甲苯的混合物（包含催化量的对甲苯磺酸）可获得最佳结果。酸的存在通过

  DOI：

  10.1021/jo9607929