(+/-)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexane-1,3-diol | 727719-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 727719-91-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₆O₃Si
• 分子量: 328.446
• InChiKey: HBBJIXBBLBMELB-REGJCICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexane-1,3-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2-脱氧链烷胺的不对称糖基化及其在氨基糖苷合成中的应用

  摘要：

  这项工作描述了手性磷酸（CPA）催化衍生自2-脱氧链胺的内消旋二醇的不对称糖基化。CPA的手性决定了糖基化反应的结果，在上述任何一种C4-糖基化中使用的对映体会计师结果（67 ：33 DR）或C6-糖基化（86 ：14 DR）2- deoxystreptamines。这些糖基化的产物可以转化为氨基糖苷，并且描述了该策略在C4和C6位具有反向连接的保护的异亚胺和异卡那霉素B的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc05052f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2S,6R)-6-azido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-en-1-ol 在 4 A molecular sieve sodium azide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of a 1,3-Diazidocyclitol as a Versatile 2-Deoxystreptamine Precursor

  摘要：

  A synthesis route toward 2-deoxystreptamine, a common structure in many of the clinically important aminoglycosides, is presented. Starting from p-benzoquinone and cyclopentadiene, 2-deoxystreptamine is synthesized with key steps involving Pd(0)-catalyzed rearrangement, a retro-Diels-Alder by flash vacuum thermolysis, and Yb(III)-directed regioselective epoxide opening. The obtained diazidocyclitol 17 is a suitable 2-deoxystreptamine precursor, conveniently protected for incorporation in new aminoglycoside entities.

  DOI：

  10.1021/jo049788k