5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (4-fluorophenyl)hydrazone | 1227795-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (4-fluorophenyl)hydrazone
• 英文别名: N-[(5-bromo-2-fluorophenyl)methylideneamino]-4-fluoroaniline
• CAS: 1227795-68-7
• 化学式: C₁₃H₉BrF₂N₂
• 分子量: 311.129
• InChiKey: CJLGXXUGDYSTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (4-fluorophenyl)hydrazone 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吲唑糖皮质激素受体激动剂和拮抗剂的结构指导设计

  摘要：

  糖皮质激素受体（GR）激动剂作为急性和慢性炎症的最有效治疗方法已使用了半个多世纪，尽管伴随其广泛使用而产生的严重副作用包括葡萄糖耐受不良，肌肉消瘦，皮肤变薄和骨质疏松。作为鉴定具有改进治疗指数的GR配体的起点，我们希望发现与已知GR配体相比具有简化结构的选择性非甾体GR激动剂和拮抗剂，作为优化解离的GR调节剂的起点。为此，我们通过结构指导的对接研究选择了多个化学系列，并评估了GR激动剂的活性。从这些努力中，我们鉴定出了5-芳基吲唑化合物，它们与糖皮质激素受体（GR）具有中等结合力，并具有进一步开发的明显机会。结构指导的优化用于设计可产生有效GR激动剂和拮抗剂的阵列。利用几个体外和体内实验来证明GR激动剂23a（GSK9027）的轮廓类似于经典的甾体GR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm100447c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 、 5-溴-2-氟苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (4-fluorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吲唑糖皮质激素受体激动剂和拮抗剂的结构指导设计

  摘要：

  糖皮质激素受体（GR）激动剂作为急性和慢性炎症的最有效治疗方法已使用了半个多世纪，尽管伴随其广泛使用而产生的严重副作用包括葡萄糖耐受不良，肌肉消瘦，皮肤变薄和骨质疏松。作为鉴定具有改进治疗指数的GR配体的起点，我们希望发现与已知GR配体相比具有简化结构的选择性非甾体GR激动剂和拮抗剂，作为优化解离的GR调节剂的起点。为此，我们通过结构指导的对接研究选择了多个化学系列，并评估了GR激动剂的活性。从这些努力中，我们鉴定出了5-芳基吲唑化合物，它们与糖皮质激素受体（GR）具有中等结合力，并具有进一步开发的明显机会。结构指导的优化用于设计可产生有效GR激动剂和拮抗剂的阵列。利用几个体外和体内实验来证明GR激动剂23a（GSK9027）的轮廓类似于经典的甾体GR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm100447c

文献信息

• [EN] FUSED HETEROYRAL DERIVATIVES FOR USE AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES HETEROARYL FUSIONNES A UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE P38
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005073189A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  化合物的化学式（I）是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病状态中有用。
• 5-Functionalized indazoles as glucocorticoid receptor agonists
  作者：Mei Bai、Grant Carr、Russell J. DeOrazio、Thomas D. Friedrich、Svetlana Dobritsa、Kevin Fitzpatrick、Peter R. Guzzo、Douglas B. Kitchen、Michael A. Lynch、Denise Peace、Mohammed Sajad、Alexander Usyatinsky、Mark A. Wolf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.012

  日期：2010.5

  An indazole based series of glucocorticoid receptor agonists is reported. The SAR exploration of this scaffold yielded compounds with nanomolar affinity for the glucocorticoid receptor with indications of selectivity for the preferred transrepression mechanism; in vivo efficacy was observed in the mouse LPS induced TNF alpha model for compound 28. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.