(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine | 155730-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine
• CAS: 155730-44-2
• 化学式: C₁₆H₃₁N₂OPSi₂
• 分子量: 354.58
• InChiKey: ZBYHVOGVXLFGOZ-UVFQYZLESA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2R,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2lambda5-oxazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Sum, Vivienne; Baird, Christopher A.; Kee, Terence P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3183 - 3200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-Chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective phosphonylation of aldehydes via chiral phosphordiamaidites. A potentially versatile asymmetric route to organophosphorus biomolecules

  摘要：

  含有去质子化麻黄碱的新型手性亚磷二胺，{N,O-(1R,2S)-MeNCHMeCHPhO}PN(SiMe3)2 已被证明可以轻松地将醛进行膦酰化，以提供非对映选择性高达约 100% 的 α-官能化膦酸酯。 96%。

  DOI：

  10.1039/c39940000743

文献信息

• Mapping the stereochemical course of carbonyl phosphonylation via chiral phosphorodiamidites
  作者：Mark J. Cain、Christopher A. Baird、Terence P. Kee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78468-1

  日期：1994.11

  The asymmetric phosphonylation of aldehydes via chiral phosphorodiamidites has been examined as a function of the steric profile of the chiral auxiliary employed. Comparison of N-Me and N-Pr-i-(1R,2S)-ephedrine auxiliaries reveals that the latter results in a consistently stronger preference for (S-P,S-C) product stereochemistry than the former.
• Sum, Vivienne; Baird, Christopher A.; Kee, Terence P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3183 - 3200
  作者：Sum, Vivienne、Baird, Christopher A.、Kee, Terence P.、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective phosphonylation of aldehydes via chiral phosphordiamaidites. A potentially versatile asymmetric route to organophosphorus biomolecules
  作者：Vivienne Sum、Terence P. Kee、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/c39940000743

  日期：——

  The novel, chiral phosphordiamidite, N,O-(1R,2S)-MeNCHMeCHPhO}PN(SiMe3)2 containing deprotonated ephidrine has been shown to phosphonylate aldehydes readily to afford α-functionalised phosphonate esters with diasteroselectivities upto ca. 96%.

  含有去质子化麻黄碱的新型手性亚磷二胺，N,O-(1R,2S)-MeNCHMeCHPhO}PN(SiMe3)2 已被证明可以轻松地将醛进行膦酰化，以提供非对映选择性高达约 100% 的 α-官能化膦酸酯。 96%。