ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 880348-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 880348-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: BOPZLKPOYSGHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的烯烃 C–H 活化/[4+2] 环化获得 7,8-二氢喹啉-2,5-二酮

  摘要：

  在此，我们报道了α,β-不饱和酰胺和碘鎓叶立德之间的铑催化C-H活化/[4+2]环化反应，用于合成新型7,8-二氢喹啉-2,5-二酮及其类似物。该方案提供了一系列饱和环稠合吡啶酮，具有良好的官能团相容性、良好的水和空气耐受性，以及在温和和绿色反应条件下良好至优异的产率。此外，即使催化剂负载量低至 0.25 mol%，也能顺利进行放大合成。还进行了回收实验和不同的转化实验，以证明该方案的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01536
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学使能 Ir 催化的乙烯基 C−H 功能化

  摘要：

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11915

文献信息

• Directing-Group-Assisted Copper-Catalyzed Olefinic Trifluoromethylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201307245

  日期：2013.11.18

  Assistance provided: The directing group in the title reaction not only activates the substrates but also allows the stereospecific formation of cis‐trifluoromethylated products. The reaction is operationally simple and tolerates a wide variety of functional groups, thus providing an efficient method for the stereoselective synthesis of β‐CF3‐functionalized acrylamide derivatives.

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。
• Cold Menthol Receptor Antagonists
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20100048589A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, B, L, Q, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式 I 表示：其中 A、B、L、Q、R1、R2 和 R3 在此处定义。
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• A 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Claisen Rearrangement
  作者：John H. Reed、Pavel A. Donets、Solène Miaskiewicz、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904411

  日期：2019.6.24

  catalysts for very mild reductive Claisen rearrangements. The method is tolerant towards a wide variety of functional groups and operates at ambient temperature. Besides being enantiospecific for substrates with existing stereogenic centers, the diastereoselectivity can be switched by varying solvents and DAP catalysts. The reaction kinetics show direct rearrangements of O‐bound phospholene enolates

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Allylation of Alkenes with Allyl Alcohols via C–H Bond Activation in Aqueous Solution
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02063

  日期：2018.10.5

  A robust Ru(II)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl alcohols in aqueous solution is reported. This method provides a straightforward and efficient access to the synthetically useful 1,4-diene skeletons. With the assistance of the N-methoxycarbamoyl directing group, this allylation reaction features a broad substrate scope with good functional group tolerance, excellent

  据报道，Ru（II）可以使缺电子的烯与烯丙醇在水溶液中进行强Ru（II）催化的CH烯丙基化反应。该方法提供了对合成有用的1,4-二烯骨架的直接有效访问。借助于N-甲氧基氨基甲酰基导向基团，该烯丙基化反应具有宽的底物范围，具有良好的官能团耐受性，优异的区域和立体选择性，不存在金属氧化剂，耐水溶剂和温和的反应条件。机理研究表明，可逆的C–H键的钌化过程是由乙酸盐协助的，而决定速率的步骤不太可能是C–H键断裂的步骤。