2-amino-6-(phenylthio)pyridine | 5620-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-6-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 6-(phenylthio)pyridin-2-amine；2-amine-6-(phenylthio)pyridine；6-Phenylsulfanylpyridin-2-amine
• CAS: 5620-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: IAKSFXUGSZVVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(phenylthio)pyridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 35.83h， 生成 methyl N-(methoxycarbonyl)-N-<5-(phenylthio)imidazo<1,2-a>pyridin-3-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  异构的苯基硫代咪唑并[1,2-α]吡啶类为驱虫药。

  摘要：

  制备了一系列异构的咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸酯]作为驱虫药进行测试。通过使合适的2-氨基吡啶和氯乙酰氨基甲酸甲酯反应合成类似物。2，6-二取代衍生物中的立体位阻导致形成异构体3-取代类似物作为主要产物。碳13 NMR被证明可用于该系列的结构任务。当在小鼠中针对双歧杆菌（Nematospiroides dubius）进行测试时，类似物均未显示出6-（苯基亚磺酰基）咪唑并[1,2-α-吡啶-2-氨基甲酸甲酯]的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00144a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 苯硫酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,1',3,3'-tetrakis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-amino-6-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯杂芳烃的硫醚化：双核催化剂可促进宽范围和高官能团耐受性

  摘要：

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201403337

文献信息

• Deoxygenative C–S Bond Coupling with Sulfinates via Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shuai Zhong、Zhiwei Zhou、Feng Zhao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00478

  日期：2022.3.11

  The C–S bond formation from aryl halides and thiols has been well established under various catalytic systems. In this work, user-friendly sulfinates have been exploited as an efficient sulfenylating reagent in the C–S couplings through visible-light-induced photo/nickel dual catalysis under base- and external reductant-free conditions. A large number of aryl sulfide products were accessed with high

  芳基卤化物和硫醇形成的 C-S 键已在各种催化体系下得到很好的证实。在这项工作中，在无碱和无外部还原剂的条件下，通过可见光诱导的光/镍双催化，用户友好的亚磺酸盐被用作 C-S 偶联中的有效亚磺酰化试剂。获得了大量芳基硫醚产品，具有高选择性和对各种功能的高耐受性。
• BOCHIS, R. J.;OLEN, L. E.;FISHER, M. H.;REAMER, R. A.;WILKS, G.;TAYLOR, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1483-1487
  作者：BOCHIS, R. J.、OLEN, L. E.、FISHER, M. H.、REAMER, R. A.、WILKS, G.、TAYLOR, J+

  DOI：——

  日期：——
• US4096264A
  申请人：——

  公开号：US4096264A

  公开（公告）日：1978-06-20
• US4177274A
  申请人：——

  公开号：US4177274A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4237300A
  申请人：——

  公开号：US4237300A

  公开（公告）日：1980-12-02