| 864538-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 864538-81-8
• 化学式: C₅₇H₅₂N₄O₂Zn
• 分子量: 890.455
• InChiKey: XYXNWOJURNMEFI-IRWSRPLLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BINOL桥接双卟啉宿主中的分子内手性诱导和分子间手性调节

  摘要：

  我们已经研究了手性双卟啉宿主H1-H3家族的分子内和分子间的生发生事件。三对H1-H3对映体是通过将两个卟啉锌（II）连接到同型手性（R）-（+）-或（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚（ BINOL）具有酯或醚键。对于所有双卟啉宿主均观察到分裂棉花效应。对于每个对映异构体，双指CD偶联的符号直接与BINOL接头的立体结构相关，即（R）-BINOL接头导致CD偶联为负，反之亦然。宿主的CD强度从H1下降到H3随着BINOL和卟啉亚基之间化学键的长度和灵活性的增加。可预测的CD信号和CD强度的规律变化证明了分子内不对称信息的传递，BINOL接头的手性通过可调的效率转化为卟啉间的优选手性扭曲。此外，通过UV-Vis，1 H NMR和CD光谱滴定法检测到作为典型的非手性对位客体的4,4'-BiPyridyl（BiPy）的分子间结合。结果表明会聚和互补的1：1结合模式，其中BiPy配体通过对位

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-tris(4-tert-butylphenyl)-20-(4-carboxyphenyl)porphyrin 在 zinc diacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Improvement in Sensitizing Property of Tetraphenylporphyrincarboxylic Acids as Sensitizers for Dye-sensitized Solar Cells by the Introduction of Trimethylsilyl Groups as Substituents

  摘要：

  通过采用新合成的含有三甲基硅烷基的四苯基卟啉羧酸，研究了在染料敏化太阳能电池中引入烷基硅基对卟啉染料敏化性能的影响。含有卟啉的电池的光电性能比含有叔丁基类似物的电池的光电性能更高，卟啉的锌络合物表现出与N3染料相当的高敏化性能。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1063

文献信息

• Morphology and chirality controlled self-assembled nanostructures of porphyrin–pentapeptide conjugate: effect of the peptide secondary conformation
  作者：Quanbo Wang、Yanli Chen、Pan Ma、Jitao Lu、Xiaomei Zhang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c1jm10547g

  日期：——

  An optically active porphyrin–pentapeptide conjugate 1, actually a porphyrinato zinc complex covalently linked with a glycinyl–alanyl–glycinyl–alanyl–glycine (GAGAG) peptide chain, was designed and synthesized. The self-assembly properties of this novel porphyrin–pentapeptide conjugate in THF/n-hexane and THF/water were comparatively investigated by electronic absorption, circular dichroism (CD), IR spectroscopy, transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy (SEM), and X-ray diffraction (XRD) technique. Associated with the different secondary conformation of the pentapeptide chain covalently linked to the porphyrin ring in different solvent systems, self-assembly of conjugate 1 leads to the formation of nanofibers with right-handed helical arrangement and nanotubes with left-handed helical arrangement in a stack of porphyrin chromophores according to the CD spectroscopic result in apolar THF/n-hexane (1 : 3) and polar THF/water (1 : 3) system depending on the cooperation between intramolecular or intermolecular hydrogen bonding interaction with chiral discrimination between pentapeptide chains and porphyrin–porphyrin interactions in the direction parallel to the tetrapyrrole ring of neighboring conjugate molecules. IR spectroscopic result clearly reveals the α-helix and β-sheet secondary conformation, respectively, employed by the pentapeptide chain attached at the porphyrin core in the nanostructures formed in THF/n-hexane (1 : 3) and THF/water (1 : 3). The X-ray diffraction (XRD) result confirms that in the nanotubes, a dimeric supramolecular bilayer structure was formed through an intermolecular hydrogen bonding interaction between two conjugate molecules which, as the building block, self-assembles into the target nanostructures. These results clearly reveal the effect of a secondary conformation of pentapeptide chain in the conjugate molecule on the packing mode of porphyrin chromophore, supramolecular chirality, and morphology of the self-assembled nanostructure. The present result represents not only the first example of organic nanostructures self-assembled from a covalently linked porphyrin–pentapeptide conjugate, but more importantly the first effort towards controlling and tuning the morphology and in particular the supramolecular chirality of porphyrin nanostructures via tuning the secondary conformation of peptides in different solvent systems, which is helpful towards understanding, designing, preparing, and mimicking the structure and role of naturally occurring porphyrin–peptide conjugates. In addition, both nanofibers and nanotubes were revealed to show good semiconducting properties.

  本研究设计并合成了一种具有光学活性的卟啉五肽共轭物 1，它实际上是一种与甘氨酰甘氨酰甘氨酰甘氨酸（GAGAG）肽链共价连接的卟啉锌络合物。通过电子吸收、圆二色（CD）、红外光谱、透射电子显微镜（TEM）、扫描电子显微镜（SEM）和 X 射线衍射（XRD）技术，比较研究了这种新型卟啉五肽共轭物在 THF/n-hexane 和 THF/water 中的自组装特性。共轭物 1 在不同溶剂体系中与卟啉环共价连接的五肽链具有不同的次级构象，根据 CD 光谱结果，在无极性 THF/n-hexane (1â. â3) 和极性 THF/n-hexane (1â. â3) 溶液中，共轭物 1 的自组装导致在卟啉发色团堆叠中形成右手螺旋排列的纳米纤维和左手螺旋排列的纳米管：3）和极性四氢呋喃/水（1â:â3）体系中，分子内或分子间的氢键相互作用与五肽链之间的手性辨别以及卟啉与卟啉在平行于相邻共轭分子的四吡咯环方向上的相互作用之间的合作关系。红外光谱结果清楚地显示了在 THF/n-hexane (1â:â3) 和 THF/water (1â:â3) 中形成的纳米结构中，卟啉核心上附着的五肽链分别采用了δ-螺旋和δ-片二级构象。X 射线衍射（XRD）结果证实，在纳米管中，通过两个共轭分子之间的分子间氢键作用，形成了二聚超分子双层结构。这些结果清楚地揭示了共轭分子中五肽链的次级构象对卟啉发色团的堆积模式、超分子手性和自组装纳米结构的形态的影响。本成果不仅是首个由共价连接的卟啉五肽共轭物自组装成有机纳米结构的实例，更重要的是首次尝试通过调节肽在不同溶剂体系中的次级构象来控制和调节卟啉纳米结构的形态，特别是超分子手性，这有助于理解、设计、制备和模拟天然存在的卟啉肽共轭物的结构和作用。此外，纳米纤维和纳米管都显示出良好的半导体特性。