3-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 69809-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 3-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 69809-87-6
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 421.409
• InChiKey: GRHDRENOYPBQDK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β -lactam antibiotics. IX. Synthesis of 7-methoxy 2-isocephems and O-2 isocephems

  摘要：

  描述了7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-异头孢-4-羧酸11a、7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11b和7-甲氧基-7-(2-噻吩基)乙酰胺基-3-乙酰氧甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11c的合成。使用了类似于制备7-甲氧基头孢菌素的序列：席夫碱负离子进行硫甲基化，然后将席夫碱水解成游离胺基。胺基被酰化，然后通过汞离子催化实现硫甲基到甲氧基的转化。去除保护酯基后得到酸11a、11b和11c。化合物11c显示出适度水平但广谱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v78-473
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (6S)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β -lactam antibiotics. IX. Synthesis of 7-methoxy 2-isocephems and O-2 isocephems

  摘要：

  描述了7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-异头孢-4-羧酸11a、7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11b和7-甲氧基-7-(2-噻吩基)乙酰胺基-3-乙酰氧甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11c的合成。使用了类似于制备7-甲氧基头孢菌素的序列：席夫碱负离子进行硫甲基化，然后将席夫碱水解成游离胺基。胺基被酰化，然后通过汞离子催化实现硫甲基到甲氧基的转化。去除保护酯基后得到酸11a、11b和11c。化合物11c显示出适度水平但广谱的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v78-473