9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid amide | 62489-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid amide
• 英文别名: 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid amide
• CAS: 62489-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: TZFMOLUWAXUQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 6,7-bis-hydroxymethyl-3-methyl-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  维生素B6拮抗剂是通过取代或修饰2-甲基获得的。

  摘要：

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a002
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carbaldehyde 生成 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine-8-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  维生素B6拮抗剂是通过取代或修饰2-甲基获得的。

  摘要：

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a002