6-chloro-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine | 1454285-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-N,N-bis(4-methoxybenzyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1454285-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: WTNUAZMLKOJOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以13.1 g的产率得到6-chloro-5-iodo-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  最小化暴露的吡啶NAMPT（烟酰胺磷酸核糖基转移酶）抑制剂对CYP2C9的抑制作用

  摘要：

  NAMPT抑制剂可能显示出作为肿瘤治疗剂的潜力。在整个NAMPT抑制剂计划中，我们发现在抑制剂左手侧暴露的吡啶或相关杂环系统是有效抑制细胞NAMPT的必要药效团。但是，当在抑制剂中心与苄基结合时，此类吡啶样部分也导致对CYP2C9的持续且有效的抑制。为了减少CYP2C9的抑制作用，使用了一种平行合成方法来鉴定Fsp3含量增加的中央苄基取代基。因此，发现了一个螺环的中心基序，该基序与左手的吡啶（或吡啶样系统）结合，可提供对细胞有效的NAMPT抑制剂，并具有最小的CYP2C9抑制作用。68，一种高效的NAMPT抑制剂，在小鼠肿瘤异种移植模型中具有出色的功效，并且在所测试的浓度下缺乏可测量的CYP2C9抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00697
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 6-chloro-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  最小化暴露的吡啶NAMPT（烟酰胺磷酸核糖基转移酶）抑制剂对CYP2C9的抑制作用

  摘要：

  NAMPT抑制剂可能显示出作为肿瘤治疗剂的潜力。在整个NAMPT抑制剂计划中，我们发现在抑制剂左手侧暴露的吡啶或相关杂环系统是有效抑制细胞NAMPT的必要药效团。但是，当在抑制剂中心与苄基结合时，此类吡啶样部分也导致对CYP2C9的持续且有效的抑制。为了减少CYP2C9的抑制作用，使用了一种平行合成方法来鉴定Fsp3含量增加的中央苄基取代基。因此，发现了一个螺环的中心基序，该基序与左手的吡啶（或吡啶样系统）结合，可提供对细胞有效的NAMPT抑制剂，并具有最小的CYP2C9抑制作用。68，一种高效的NAMPT抑制剂，在小鼠肿瘤异种移植模型中具有出色的功效，并且在所测试的浓度下缺乏可测量的CYP2C9抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00697

文献信息

• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127268A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain amido-benzyl sulfone and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, land methods of treatment using such compounds.

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] 3-AMINO PYRROLIDINE AND PIPERIDINE MACROCYCLIC OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE DE TYPE 3-AMINO PYRROLIDINE ET PIPÉRIDINE MACROCYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022109117A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present invention is directed to 3-amino pyrrolidine and piperidine macrocyclic compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及3-氨基吡咯烷和哌啶大环化合物，其为促进荷尔蒙受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途，其中荷尔蒙受体参与其中。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗荷尔蒙受体参与的疾病中的用途。