Ethyl 3-(dimethylaminomethylidene)-5,5,5-trifluoro-2,4-dioxopentanoate | 1108611-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(dimethylaminomethylidene)-5,5,5-trifluoro-2,4-dioxopentanoate
• CAS: 1108611-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 267.205
• InChiKey: ZSEHXDYTENWFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(dimethylaminomethylidene)-5,5,5-trifluoro-2,4-dioxopentanoate 、 苄脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-[2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin5-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethyl Pyrimidine-4-carboxylates from Unsymmetrical Enamino Diketones and Their Application in the First Synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-ones

  摘要：

  不对称烯氨基二酮[RC(O)C(=CNMe2)C(O)CO2Et，其中 R = Ph、4-MeC6H4、4-MeOC6H4、4-BrC6H4、4-ClC6H4、4-FC6H4、4-O2NC6H4、2-噻吩基、苯并呋喃-2-基和 CF3]与 N-C-N 二亲核物的反应、如苯甲脒盐酸盐或 1H-吡唑-1-甲脒单盐酸盐，以化学选择性和高化学选择性的方式（51-86%）得到一系列 2,5-二取代的嘧啶-4-甲酸乙酯。在温和的条件下，将这两个系列的嘧啶（R = Ph、4-MeOC6H4、4-FC6H4 和 2-噻吩基）与一水合肼反应，可以高产率（81-92%）得到 2,5-取代的嘧啶并[4,5-d]哒嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083202

文献信息

• Straightforward and Regiospecific Synthesis of Pyrazole-5-carboxylates from Unsymmetrical Enaminodiketones
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Pâmela Vargas、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2008-1078482

  日期：——

  H-pyrazole-5-carboxylates was prepared from the cyclocondensation reaction of unsymmetrical enaminodiketones [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, where R = Ph, 4-MeOC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] with TERT-butylhydrazine hydrochloride or carboxymethylhydrazine. The compounds were obtained regiospecifically and in good to excellent yields (73-94%)

  由不对称烯氨基二酮 [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, 其中 R = Ph, 4-MeOC 的环缩合反应制备了一系列 4-取代的 1 H-吡唑-5-羧酸酯6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] 与叔丁基肼盐酸盐或羧甲基肼。这些化合物是区域特异性地获得的，产率非常好（73-94%）。此外，5-羧乙基-1-(1,1-二甲基乙基)-1 H-吡唑-4-羧酸由乙基4-(2,2,2-三氯乙酰基)-1-(1, 1-二甲基乙基)-1H-吡唑-5-羧酸酯。羰基取代反应对三氯乙酰基具有区域特异性，不影响酯基。