9-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine | 1312805-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine
• CAS: 1312805-16-5
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₄N₅O₄
• 分子量: 599.301
• InChiKey: BHKNPAYENCDRNR-IIOACPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到3-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961