erythro-β-thienylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-thienylserine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoic acid
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: GNUCLSFLDHLOBV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-β-thienylserine 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydrothieno<3,2-c>pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 聚甘氨酸 反应 1440.0h， 生成 erythro-β-thienylserine 、 threo-β-2-thienylserine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-β-hydroxyaminoacids using serine hydroxymethyltransferase

  摘要：

  The enzyme serine hydroxymethyltransferase (EC 2.1.2.1) has been used in the synthetic direction with a variety of aldehyde substrates to form carbon-carbon bonds with the creation of two chiral centres. A variety of beta-hydroxyaminoacids has been prepared in reasonable yields but, although L-stereospecificity is observed at the alpha-centre, stereospecificity is not high at the beta-centre when the reaction is conducted on the preparative scale.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88770-6

文献信息

• MAFFRAND J.-P., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 1, 35-37
  作者：MAFFRAND J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Sola, Regine; Frehel, Daniel; Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, <hi>1982</hi>, vol. 19, # 10, p. 1797 - 1800
  作者：Sola, Regine、Frehel, Daniel、Maffrand, Jean-Pierre、Brugidou, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Maffrand, Jean-Pierre, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 35 - 38
  作者：Maffrand, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of L-β-hydroxyaminoacids using serine hydroxymethyltransferase
  作者：Ashraf Saeed、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88770-6

  日期：1992.3

  The enzyme serine hydroxymethyltransferase (EC 2.1.2.1) has been used in the synthetic direction with a variety of aldehyde substrates to form carbon-carbon bonds with the creation of two chiral centres. A variety of beta-hydroxyaminoacids has been prepared in reasonable yields but, although L-stereospecificity is observed at the alpha-centre, stereospecificity is not high at the beta-centre when the reaction is conducted on the preparative scale.