4-[4'-methylthio-2'-(n-hexyl)-phenoxy]-isophthalic acid | 58761-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4'-methylthio-2'-(n-hexyl)-phenoxy]-isophthalic acid
• 英文别名: 4-(2-hexyl-4-methylsulfanylphenoxy)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 58761-96-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: ATXOJSAVIDVAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4'-methylthio-2'-(n-hexyl)-phenoxy]-isophthalic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 PPA 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 月桂醇磺基乙酸酯钠盐
  参考文献：
  名称：

  药理活性磺酰亚胺：5-己基-7-）S-甲基磺酰亚胺基黄酮-2-羧酸，一种有效的抗过敏药。

  摘要：

  已经研究了一些含有次磺酰亚胺取代基的黄酮衍生物的抗过敏活性。虽然发现2-（S-甲基磺酰亚胺基）蒽酮本身是无活性的，但一系列的7-（S-甲基磺酰亚胺基）-蒽酮-2-羧酸在被动皮肤过敏反应筛查中表现出良好的活性。N取代的亚磺酰亚胺衍生物的活性均比相应的未取代化合物低。可以通过在C-5处引入烷基或烷氧基取代基来增强7-（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸的活性。这些研究的结果是，选择5-己基-7（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸作为镇痛药用于进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00190a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯二甲酸二甲酯 、 4-methylthio-2-(n-hexyl)-phenol 在 铜 作用下， 生成 4-[4'-methylthio-2'-(n-hexyl)-phenoxy]-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  药理活性磺酰亚胺：5-己基-7-）S-甲基磺酰亚胺基黄酮-2-羧酸，一种有效的抗过敏药。

  摘要：

  已经研究了一些含有次磺酰亚胺取代基的黄酮衍生物的抗过敏活性。虽然发现2-（S-甲基磺酰亚胺基）蒽酮本身是无活性的，但一系列的7-（S-甲基磺酰亚胺基）-蒽酮-2-羧酸在被动皮肤过敏反应筛查中表现出良好的活性。N取代的亚磺酰亚胺衍生物的活性均比相应的未取代化合物低。可以通过在C-5处引入烷基或烷氧基取代基来增强7-（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸的活性。这些研究的结果是，选择5-己基-7（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸作为镇痛药用于进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00190a012

文献信息

• Xanthone-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US04024276A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel xanthone-2-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of --COOR', a 1H-tetrazol-5-yl and a 1H-tetrazolylcarbamoyl, R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and cation of a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic or inorganic base, R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 9 carbon atoms, alkoxy of 1 to 9 carbon atoms and alkoxy alkoxy of 2 to 9 carbon atoms and X is selected from the group consisting of ##STR2## AND ##STR3## WHEREIN R.sub.1 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, acyl of an aliphatic acid of 1 to 5 carbon atoms, aroyl of 7 to 8 carbon atoms, araliphatic acyl with 1 to 5 carbon atoms in the aliphatic portion and 6 or 7 carbon atoms in the aryl portion, aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, arylsulfonyl, a carbamoyl, a carboxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, --CO--(CH.sub.2).sub.n -- Het where n is 1, 2 or 3 and Het is a N-attached nitrogen heterocyclic which may contain an additional heteroatom and ##STR4## AND Alk is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and R.sub.3 is arylsulfonyl which possess anti-allergic properties and their preparation.

  新型黄酮-2-羧酸化合物的化学式为##STR1##其中A选自--COOR'、1H-四唑-5-基和1H-四唑基氨甲酰的群，R'选自氢、1至5个碳原子的烷基和非毒性、药学上可接受的有机或无机碱的阳离子，R选自氢、1至9个碳原子的烷基、1至9个碳原子的烷氧基和2至9个碳原子的烷氧基烷氧基，X选自##STR2##和##STR3##其中R.sub.1是1至5个碳原子的烷基，R.sub.2选自氢、1至5个碳原子的脂肪酸酰基、7至8个碳原子的芳酰基、脂肪部分含1至5个碳原子、芳香部分含6或7个碳原子的芳基脂肪酰基、7至8个碳原子的芳基烷基、芳基磺酰基、氨甲酰基、1至5个碳原子的羧基烷基、--CO--(CH.sub.2).sub.n -- Het，其中n为1、2或3，Het是N-连接的氮杂环，可能含有额外的杂原子和##STR4##和Alk是1至5个碳原子的烷基，R.sub.3是芳基磺酰基，具有抗过敏性能并且其制备方法。
• Novel xanthone-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Roussel UCLAF

  公开号：US04078078A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Novel xanthone-2-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein A is selected from the group consisting of --COOR', a 1H-tetrazol-5-yl and a 1H-tetrazolylcarbamoyl, R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms and cation of a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic or inorganic base, R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 9 carbon atoms, alkoxy of 1 to 9 carbon atoms and alkoxy alkoxy of 2 to 9 carbon atoms and X is selected from the group consisting of ##STR2## AND ##STR3## WHEREIN R.sub.1 is alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, acyl of an aliphatic acid of 1 to 5 carbon atoms, aroyl of 7 to 8 carbon atoms, araliphatic acyl with 1 to 5 carbon atoms in the aliphatic portion and 6 or 7 carbon atoms in the aryl portion, aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, arylsulfonyl, a carbamoyl, a carboxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, --CO--(CH.sub.2).sub.n -- Het where n is 1,2 or 3 and Het is a N-attached nitrogen heterocyclic which may contain an additional heteroatom and ##STR4## AND Alk is alkyl of 1 to 5 carbon atoms and R.sub.3 is arylsulfonyl which possess anti-allergic properties and their preparation.

  化合物的名称为黄木素-2-羧酸衍生物，其化学式为##STR1## 其中，A选择自--COOR'，1H-四氮唑-5-基和1H-四氮唑基氨基甲酰，R'选择自氢，1至5个碳原子的烷基和非毒性、药学上可接受的有机或无机碱的阳离子，R选择自氢，1至9个碳原子的烷基，1至9个碳原子的烷氧基和2至9个碳原子的烷氧基烷氧基，X选择自##STR2## AND ##STR3## 其中，R.sub.1是1至5个碳原子的烷基，R.sub.2选择自氢，1至5个碳原子的脂肪酸酰基，7至8个碳原子的芳香酰基，脂肪族部分为1至5个碳原子，芳基部分为6或7个碳原子的芳基脂肪酰基，7至8个碳原子的芳基烷基，芳基磺酰基，氨基甲酰基，1至5个碳原子的羧基烷基，--CO--(CH.sub.2).sub.n -- Het，其中n为1、2或3，Het是N-连接的含有额外杂原子的氮杂环和##STR4## Alk是1至5个碳原子的烷基，R.sub.3是芳基磺酰基，具有抗过敏性质，可以通过特定方法制备。
• Pharmacologically active sulfoximides: 5-hexyl-7-(S-methylsulfonimidoyl)xanthone-2-carboxylic acid, a potent antiallergic agent
  作者：Alan C. Barnes、Peter W. Hairsine、Saroop S. Matharu、Peter J. Ramm、John B. Taylor

  DOI：10.1021/jm00190a012

  日期：1979.4

  The antiallergic activity of some xanthone derivatives containing a sulfoximide substitutent has been investigated. While 2-(S-methylsulfonimidoyl)xanthone itself was found to be inactive, a series of 7-(S-methylsulfonimidoly)-xanthone-2-carboxylic acids showed good levels of activity in the passive cutaneous anaphylaxis screen. N-Substituted sulfoximide derivatives were, without exception, less active

  已经研究了一些含有次磺酰亚胺取代基的黄酮衍生物的抗过敏活性。虽然发现2-（S-甲基磺酰亚胺基）蒽酮本身是无活性的，但一系列的7-（S-甲基磺酰亚胺基）-蒽酮-2-羧酸在被动皮肤过敏反应筛查中表现出良好的活性。N取代的亚磺酰亚胺衍生物的活性均比相应的未取代化合物低。可以通过在C-5处引入烷基或烷氧基取代基来增强7-（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸的活性。这些研究的结果是，选择5-己基-7（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸作为镇痛药用于进一步研究。