dimethyl 2-acetyl-3-methylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1158722-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-acetyl-3-methylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-acetyl-3-methylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1158722-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LLQPCWRICOXENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 氯(三乙基膦)金(I) 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到dimethyl 2-acetyl-3-methylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b