Ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylate | 1314749-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1314749-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: JMCNNIOMAFDULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的多样性将八氢-1,6-萘啶-4-酮识别为内皮驱动免疫的激活剂。

  摘要：

  内皮细胞在促进心血管疾病和其他慢性炎症疾病的炎症中起着关键作用，许多小分子筛选已试图确定阻止内皮细胞活化的药剂。相反，增强的免疫反应可以保护微生物病原体和癌症免疫治疗。然而，尚未报道用于识别诱导内皮细胞活化的药剂的小分子筛选。在这方面，开发了一种生物测定法，通过其从原代单核细胞触发巨噬细胞炎症蛋白 1 β 的能力来识别激活的内皮。随后，通过基于亲核膦催化的面向多样性的合成生成的 642 种化合物库中的 39 个独特支架被筛选出激活内皮的小分子。在鉴定的活性化合物中，主要类别是通过膦催化的环化、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及在某些情况下水解的顺序合成的。通过固相分离池技术和溶液相类似物合成，可以有效地制备一类特定化合物的 96 种类似物，即八氢-1,6-萘啶-4-酮。结构-功能分析结合活性和非活性八氢-1,6-萘啶-4-one 类似物的转录分析确定了仅由活性化合物诱导的炎症基因网络。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015254108
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 Ethyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的多样性将八氢-1,6-萘啶-4-酮识别为内皮驱动免疫的激活剂。

  摘要：

  内皮细胞在促进心血管疾病和其他慢性炎症疾病的炎症中起着关键作用，许多小分子筛选已试图确定阻止内皮细胞活化的药剂。相反，增强的免疫反应可以保护微生物病原体和癌症免疫治疗。然而，尚未报道用于识别诱导内皮细胞活化的药剂的小分子筛选。在这方面，开发了一种生物测定法，通过其从原代单核细胞触发巨噬细胞炎症蛋白 1 β 的能力来识别激活的内皮。随后，通过基于亲核膦催化的面向多样性的合成生成的 642 种化合物库中的 39 个独特支架被筛选出激活内皮的小分子。在鉴定的活性化合物中，主要类别是通过膦催化的环化、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及在某些情况下水解的顺序合成的。通过固相分离池技术和溶液相类似物合成，可以有效地制备一类特定化合物的 96 种类似物，即八氢-1,6-萘啶-4-酮。结构-功能分析结合活性和非活性八氢-1,6-萘啶-4-one 类似物的转录分析确定了仅由活性化合物诱导的炎症基因网络。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015254108

文献信息

• SMALL MOLECULES FOR ENDOTHELIAL CELL ACTIVATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2963039A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same

  本发明提供了用于内皮细胞活化的小分子及其组合物，以及制备和使用这些小分子的方法。
• CHEMICAL INHIBITORS OF CHOLESTEROL BIOSYNTHESIS AND VENOUS ANGIOGENESIS
  申请人：Kwon Ohyun

  公开号：US20130289073A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This invention relates, e.g., to a compound, aplexone, and pharmaceutically acceptable salts and solvates, and functional variants, thereof. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions comprising them, e.g. to inhibit angiogenesis and to reduce cellular cholesterol levels, are also included.
• Small Molecules For Endothelial Cell Activation
  申请人：Cruz Daniel

  公开号：US20130310417A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides small molecules for endothelial cell activation and compositions thereof and methods of making and using the same.
• US9084782B2
  申请人：——

  公开号：US9084782B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• Diversity through phosphine catalysis identifies octahydro-1,6-naphthyridin-4-ones as activators of endothelium-driven immunity
  作者：Daniel Cruz、Zhiming Wang、Jon Kibbie、Robert Modlin、Ohyun Kwon

  DOI：10.1073/pnas.1015254108

  日期：2011.4.26

  and in some cases, hydrolysis. Ninety-six analogs of one particular class of compounds, octahydro-1,6-naphthyridin-4-ones, were efficiently prepared by a solid-phase split-and-pool technique and by solution phase analog synthesis. Structure-function analysis combined with transcriptional profiling of active and inactive octahydro-1,6-naphthyridin-4-one analogs identified inflammatory gene networks induced

  内皮细胞在促进心血管疾病和其他慢性炎症疾病的炎症中起着关键作用，许多小分子筛选已试图确定阻止内皮细胞活化的药剂。相反，增强的免疫反应可以保护微生物病原体和癌症免疫治疗。然而，尚未报道用于识别诱导内皮细胞活化的药剂的小分子筛选。在这方面，开发了一种生物测定法，通过其从原代单核细胞触发巨噬细胞炎症蛋白 1 β 的能力来识别激活的内皮。随后，通过基于亲核膦催化的面向多样性的合成生成的 642 种化合物库中的 39 个独特支架被筛选出激活内皮的小分子。在鉴定的活性化合物中，主要类别是通过膦催化的环化、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及在某些情况下水解的顺序合成的。通过固相分离池技术和溶液相类似物合成，可以有效地制备一类特定化合物的 96 种类似物，即八氢-1,6-萘啶-4-酮。结构-功能分析结合活性和非活性八氢-1,6-萘啶-4-one 类似物的转录分析确定了仅由活性化合物诱导的炎症基因网络。