2-amino-6-chloro-4-(4-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1439934-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(4-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1439934-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: LXTIYOAFDYFEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-4-(4-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[6-chloro-3-cyano-4-(4-nitro-phenyl)-4H-chromen-2-yl]-2-(4-chloro-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现的N-（6-氯-3-氰基-4-苯基-4H-铬-2-基）-2-（4-氯苯氧基）-乙酰胺具有双相抗癌和抗惊厥作用

  摘要：

  背景：特权4H-色烯具有有效的抗癌和抗惊厥活性。通过激发4H-色烯的潜力以及当今支架时代的需求，发现了一种有效的分子，可用于治疗癌症和相关疾病。 目的：本研究从单端口合成设计和合成了一系列新的4H-色烯衍生物，用于治疗癌症和其他此类疾病。 方法：将侧酰胺链分多个步骤取代在色烯的胺基上。随后，使用磺基罗丹明B（SRB）分析研究了合成化合物对人结肠腺癌细胞系（HT-29）的抗癌活性。此外，还使用最大的电击癫痫发作（MES）模型和皮下Metrazol癫痫发作阈值测试（scMET）在白化Wistar大鼠中检测到了抗惊厥活性。神经毒性通过旋转试验进行评估。在合成之前，使用各种分子靶进行了对接研究。随后，对标题化合物进行了计算研究，以预测药代动力学特征。 结果：在15种测试化合物中，发现A4和A9对HT-29细胞具有活性（生长抑制剂量50％（GI50）<11μM）。此外，化合物A4在scMET（h）中以300mg

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206101617
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对氯苯酚 、 丙二腈 在 2-氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-chloro-4-(4-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现的N-（6-氯-3-氰基-4-苯基-4H-铬-2-基）-2-（4-氯苯氧基）-乙酰胺具有双相抗癌和抗惊厥作用

  摘要：

  背景：特权4H-色烯具有有效的抗癌和抗惊厥活性。通过激发4H-色烯的潜力以及当今支架时代的需求，发现了一种有效的分子，可用于治疗癌症和相关疾病。 目的：本研究从单端口合成设计和合成了一系列新的4H-色烯衍生物，用于治疗癌症和其他此类疾病。 方法：将侧酰胺链分多个步骤取代在色烯的胺基上。随后，使用磺基罗丹明B（SRB）分析研究了合成化合物对人结肠腺癌细胞系（HT-29）的抗癌活性。此外，还使用最大的电击癫痫发作（MES）模型和皮下Metrazol癫痫发作阈值测试（scMET）在白化Wistar大鼠中检测到了抗惊厥活性。神经毒性通过旋转试验进行评估。在合成之前，使用各种分子靶进行了对接研究。随后，对标题化合物进行了计算研究，以预测药代动力学特征。 结果：在15种测试化合物中，发现A4和A9对HT-29细胞具有活性（生长抑制剂量50％（GI50）<11μM）。此外，化合物A4在scMET（h）中以300mg

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206101617

文献信息

• Silica gel supported polyamine: A versatile catalyst for one pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：R.L. Magar、P.B. Thorat、V.B. Jadhav、S.U. Tekale、S.A. Dake、B.R. Patil、R.P. Pawar

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.022

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives is achieved via one pot three component coupling reaction of aromatic aldehyde, active methylene compound and activated phenol in presence of silica gel supported polyamine heterogeneous catalyst. The catalyst is easily prepared, highly stable, simple to handle and recycled for several times without significant loss of activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Discovery of Substituted N-(6-Chloro-3-cyano-4-phenyl-4H-chromen-2-yl)- 2-(4-chloro-phenoxy)-acetamide for Biphasic Anticancer and Anticonvulsant Activities
  作者：Divya Chauhan、Syad Riaz Hashim、Prinka Rani、Sushil Kumar、Navratan Shrimal、Divya Shastri、Vinit Raj

  DOI：10.2174/1573406415666191206101617

  日期：2021.3

  cancer and other such diseases. Methods: A side amide chain was substituted in multiple steps on the amine group of chromene. Later, the anticancer activity of synthesized compounds was investigated against the human colon adenocarcinoma cell line (HT-29) using sulforhodamine B (SRB) assay. Moreover, anticonvulsant activity was also detected using maximal electroshock seizure (MES) model and subcutaneous

  背景：特权4H-色烯具有有效的抗癌和抗惊厥活性。通过激发4H-色烯的潜力以及当今支架时代的需求，发现了一种有效的分子，可用于治疗癌症和相关疾病。 目的：本研究从单端口合成设计和合成了一系列新的4H-色烯衍生物，用于治疗癌症和其他此类疾病。 方法：将侧酰胺链分多个步骤取代在色烯的胺基上。随后，使用磺基罗丹明B（SRB）分析研究了合成化合物对人结肠腺癌细胞系（HT-29）的抗癌活性。此外，还使用最大的电击癫痫发作（MES）模型和皮下Metrazol癫痫发作阈值测试（scMET）在白化Wistar大鼠中检测到了抗惊厥活性。神经毒性通过旋转试验进行评估。在合成之前，使用各种分子靶进行了对接研究。随后，对标题化合物进行了计算研究，以预测药代动力学特征。 结果：在15种测试化合物中，发现A4和A9对HT-29细胞具有活性（生长抑制剂量50％（GI50）<11μM）。此外，化合物A4在scMET（h）中以300mg