(Z)-N-benzoylamino-3-(4-methylphenyl) acrylic acid methyl ester | 72615-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzoylamino-3-(4-methylphenyl) acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl Z-2-benzamido-3-p-methylphenyl-2-propenoate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 72615-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BOCQLGMZMIQZAE-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzoylamino-3-(4-methylphenyl) acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 4-(4-Methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catiela, Carlos; Villegas, M. Dolores Diaz de; Gainza, M. Pilar, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 165 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-benzoylamino-3-(4-methylphenyl) acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• One-pot process to Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters via potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction
  作者：Thomas Cleary、Jodie Brice、Nicole Kennedy、Flavio Chavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.081

  日期：2010.1

  A practical and efficient two reaction sequence one-pot process for the synthesis of Z-α-benzoylamino-acrylic acid methyl esters was developed. The process involves a potassium phosphate-catalyzed Erlenmeyer reaction of aromatic aldehydes with hippuric acid followed by an oxazolone ring-opening methanolysis. This process afforded a good overall yield and an excellent product quality via a simple workup

  提出了一种实用，高效的二反应一锅法合成Z -α-苯甲酰氨基丙烯酸丙烯酸甲酯的方法。该方法涉及芳族醛与马尿酸的磷酸钾催化的埃伦迈耶反应，然后进行恶唑酮开环甲醇分解反应。通过简单的后处理，该过程提供了良好的总产量和优异的产品质量。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1
• Synthesis of isomeric methyl- and dimethyl-substituted 4-benzylidene-2-phenyloxazolin-5-ones and ring-opened derivatives
  作者：Everton S. Nicholas、David J. Phelps

  DOI：10.1021/je60084a033

  日期：1980.1