(S)-(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride | 119206-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 119206-33-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: PPUNTPTYPXPADY-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Fmoc-缬氨醇
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单合成及其在 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基磺酸合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219584
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 (S)-(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单合成及其在 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基磺酸合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219584

文献信息

• An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of <i>N</i>-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into <i>N</i>-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：N. S. Sudarshan、N. Narendra、H. P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo701371k

  日期：2007.12.1

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.
• Synthesis of Fmoc-β-Homoamino Acids by Ultrasound-Promoted Wolff Rearrangement
  作者：Annett Müller

  DOI：10.1055/s-1998-2075

  日期：1998.6

  A highly efficient protocol for Arndt-Eistert chain elongation of the base-labile fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected alpha-amino acids by Ag+-catalyzed, ultrasound-promoted Wolff rearrangement of the corresponding alpha-diazo ketones at room temperature is described. The enantiomeric purity of the products was examined by capillary zone electrophoresis with chiral buffer systems.