1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯 | 24892-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-phenylpropen-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(1-phenylvinyl)benzene；1-bromo-2-(1-phenylethenyl)benzene；ortho-vinyl bromobenzene
• CAS: 24892-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: WLUVEDDIAAOWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯 在 锌铜偶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [2-(1-phenylcyclopropyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  构象刚性的环丙基羰基阳离子的合成和亲电子反应。取代苯并[a] azulenes的不寻常合成。

  摘要：

  已经制备了被刚性地保持在“二等分”构型的托乙取代的环丙烷。还研究了其亲电反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87177-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-1-phenylethanol 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以90%的产率得到1-溴-2-(1-苯基丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  构象刚性的环丙基羰基阳离子的合成和亲电子反应。取代苯并[a] azulenes的不寻常合成。

  摘要：

  已经制备了被刚性地保持在“二等分”构型的托乙取代的环丙烷。还研究了其亲电反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87177-4

文献信息

• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Stereoselective synthesis of conjugated trienes <i>via</i> 1,4-palladium migration/Heck sequence
  作者：Ze-Jian Xue、Meng-Yao Li、Bin-Bin Zhu、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc06452a

  日期：——

  Conjugated trienes are ubiquitous structures in natural products and organic functional molecules. An efficient 1,4-palladium migration/Heck sequence was developed for the highly stereoselective synthesis of trisubstituent 1,3,5-trienes, which were found to undergo easy E/Z isomerization in the presence of light.

  共轭三烯是天然产物和有机功能分子中的普遍结构。开发了一种高效的1,4-钯迁移/ Heck序列，用于高度立体选择性地合成三取代1,3,5-三烯，发现在光的存在下容易进行E / Z异构化。
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes enabled by organic photoredox catalysis
  作者：Ling Chen、Jing Hou、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1039/d1cc04138j

  日期：——

  A visible-light-driven direct carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes via the combination of a hydrogen atom transfer process and photoredox catalysis has been demonstrated. Employing the N-alkoxyazinium salt as the oxidant and the precursor of an oxygen radical, a variety of α,β-unsaturated ketones could be obtained in a metal-free fashion.

  已经证明了通过氢原子转移过程和光氧化还原催化的组合，可见光驱动的简单烷烃和烯烃的直接羰基化偶联。使用N-烷氧基吖嗪盐作为氧化剂和氧自由基的前体，可以以无金属的方式获得各种 α,β-不饱和酮。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。