dichloro-methyl-(4-methyl-benzyl)-silane | 17878-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro-methyl-(4-methyl-benzyl)-silane
• 英文别名: Dichlor-methyl-(4-methyl-benzyl)-silan；Lrbhsqjjvotqls-uhfffaoysa-；dichloro-methyl-[(4-methylphenyl)methyl]silane
• CAS: 17878-35-2
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 219.186
• InChiKey: LRBHSQJJVOTQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-methyl-(4-methyl-benzyl)-silane 在 C₁₀₂H₇₅F₆N₃O₈P₂S₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 C₂₂H₂₉IOSi
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称合成硅立体硅醚

  摘要：

  功能化对映体纯有机硅烷是重要的组成部分，可应用于各个化学领域；然而，用于制备它们的不对称合成方法很少。在这里，我们报告了第一个在硅上具有“中心手性”的叔硅醚的有机催化对映选择性合成。该反应使用新开发的亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 催化剂，通过对称双（甲代烯丙基）硅烷与苯酚的去对称碳-碳键形成硅-氢交换反应进行。我们以高产率获得了各种对映体纯硅醚，具有良好的化学和对映选择性，并且利用烯烃官能度和苯氧基取代基的离去基团性质，可以很容易地衍生成几种有用的手性硅化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04261
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷 、 4-甲基氯苄 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到dichloro-methyl-(4-methyl-benzyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  乙硅烷转化为功能性甲硅烷：XII。钯（0）催化的苄基氯与甲基氯乙硅烷的脱氯甲硅烷基化反应。轻松获得苄基甲基氯硅烷的途径

  摘要：

  本文介绍了XC 6 H 4 CH 2 Cl（X = H，Me和Cl）和ClCH 2 C 6 H 4 CH 2 Cl（o-，m-和p-异构体）的苄基氯的简便脱氯甲硅烷基化反应甲基氯二硅烷ClMe 2 SiSiMe 2 Cl，ClMe 2 SiSiMeCl 2和Cl 2 MeSiSiMeCl 2在Pd（PPh 3）4存在下，以高至高收率得到相应的苄基甲基氯硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85042-6

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF BENZYLMETHYLCHLOROSILANES BY THE PALLADIUM-CATALYZED DECHLORINATIVE SILYLATION OF BENZYLIC CHLORIDES WITH METHYLCHLORODISILANES
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.399

  日期：1982.3.5

  Benzylmethylchlorosilanes were prepared in high yields by the dechlorinative silylation of benzylic chlorides with methylchlorodisilanes MenSi2Cl6−n (n = 2,3, and 4) in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，通过苄基氯与甲基氯乙硅烷 MenSi2Cl6-n（n = 2,3 和 4）的脱氯甲硅烷基化以高产率制备苄基甲基氯硅烷。
• Tschernyschew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2676,2680; engl.Ausg.S.2718,2722
  作者：Tschernyschew et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;KASAHARA, MIYUKI;MATSUBARA, IKUYA;TAKAHASHI, MASATOSH+, CHEM. LETT., 1982, N 3, 399-400
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、KASAHARA, MIYUKI、MATSUBARA, IKUYA、TAKAHASHI, MASATOSH+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;KASAHARA, MIYUKI;MATSUBARA, IKUYA;TAKAHASHI, MASATOSH+, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 99-107
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、KASAHARA, MIYUKI、MATSUBARA, IKUYA、TAKAHASHI, MASATOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of disilanes to functional monosilanes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Takeshi Arai、Minoru Hasegawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85042-6

  日期：1983.7

  This paper describes the facile dechlorinative silylation of benzylic chlorides of types XC6H4CH2Cl (X = H, Me and Cl) and ClCH2C6H4CH2Cl (o-, m- and p-isomers) with methylchlorodisilanes ClMe2SiSiMe2Cl, ClMe2SiSiMeCl2 and Cl2MeSiSiMeCl2 in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding benzylmethylchlorosilanes in good to high yields.

  本文介绍了XC 6 H 4 CH 2 Cl（X = H，Me和Cl）和ClCH 2 C 6 H 4 CH 2 Cl（o-，m-和p-异构体）的苄基氯的简便脱氯甲硅烷基化反应甲基氯二硅烷ClMe 2 SiSiMe 2 Cl，ClMe 2 SiSiMeCl 2和Cl 2 MeSiSiMeCl 2在Pd（PPh 3）4存在下，以高至高收率得到相应的苄基甲基氯硅烷。