L-高谷氨酰胺 | 7433-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高谷氨酰胺
• 英文名称: L-homoglutamine
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-azaniumyl-6-oxohexanoate
• CAS: 7433-32-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: YZJSUQQZGCHHNQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高谷氨酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到L-2-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2994 - 3001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-5-cyano-2-(trichloromethylcarbonylamino)pentanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到L-高谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Synthesis of pseudoxazolones and their inhibition of the 3C cysteine proteinases from hepatitis A virus and human rhinovirus-14
  作者：Yeeman K. Ramtohul、Nathaniel I. Martin、Lara Silkin、Michael N. G. James、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b202643k

  日期：2002.5.23

  diphenyl pseudoxazolones were prepared by cyclisation–elimination of N-α-chloroacyl amino acids or by condensation of p-substituted benzamides with glyoxylic acid followed by dehydrative cyclisation. Such pseudoxazolones are good time-dependent inhibitors of the HAV and HRV 3C proteinases with IC50 values in the micromolar range. Mechanistic insights into the mode of inhibition of the pseudoxazolones were

  甲型肝炎病毒（HAV）和人鼻病毒（HRV）是属于小核糖核酸病毒家族的重要病原体。所有小核糖核酸病毒均具有3C蛋白酶，可处理最初由生物合成的前体蛋白质对于病毒的成熟和复制至关重要。通过环化-消除N -α-氯酰基氨基酸或通过对位取代的缩合反应制得单苯基和二苯基假恶唑酮苯甲酰胺 和 乙醛酸 其次是脱水 环化。此类假唑啉酮具有良好的时间依赖性抑制剂的HAV和HRV 3C蛋白酶的IC 50值在微摩尔范围内。从机制获得了对假恶唑酮抑制模式的见解。质谱 和 gHMQC 核磁共振波谱在HAV 3C酶-抑制剂复合物的使用在α碳标记有pseudoxazolone 13 C，13B（α- 13 Ç）。结果表明，HAV 3C蛋白酶通过硫醚酶的亲核攻击通过硫醚键的形成而失活。亚胺所述pseudoxazolone的位置13B（α- 13 Ç）。
• 一种(S)-2,6-二氨基-5-氧己酸的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN112645833A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种(S)‑2,6‑二氨基‑5‑氧己酸的合成方法。主要解决一种(S)‑2,6‑二氨基‑5‑氧己酸放大生产的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在水和丙酮混合液中，L‑2‑氨基己二酸和9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯反应，生成化合物1；在对甲苯磺酸催化下，化合物1在甲苯溶液中和多聚甲醛反应，生成化合物2；化合物2在乙酸乙酯溶液中和二碳酸二叔丁酯、吡啶、碳酸铵在室温下反应，生成化合物3；在乙醇和水的混合液中，化合物3和氢氧化锂反应，生成目标化合物4。作为(S)‑2‑氨基己二酸的衍生物，(S)‑2,6‑二氨基‑5‑氧己酸已经成为合成α‑氨基己二酸肽的重要中间体。
• In vivo incorporation of unnatural amino acids
  申请人：Schultz Peter

  公开号：US20080227152A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention provides methods and compositions for in vivo incorporation of unnatural amino acids. Also provided are compositions including proteins with unnatural amino acids.

  本发明提供了体内合成非天然氨基酸的方法和组合物。还提供了包含非天然氨基酸蛋白质的组合物。
• IN Vivo Incorporation of Unnatural Amino Acids
  申请人：SCHULTZ PETER G.

  公开号：US20120202243A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods and compositions for in vivo incorporation of unnatural amino acids. Also provided are compositions including proteins with unnatural amino acids.

  该发明提供了体内合成非天然氨基酸的方法和组合物。还提供了含有非天然氨基酸蛋白质的组合物。