2-[(1S)-2-(isoquinolin-5-yloxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 885266-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-2-(isoquinolin-5-yloxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-1-isoquinolin-5-yloxypropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 885266-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: MLAKIFUMFJCZHO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-2-(isoquinolin-5-yloxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S)-2-(isoquinolin-5-yloxy)-1-methylethyl]-2,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(1S)-2-(isoquinolin-5-yloxy)-1-methylethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现适用于吸入的有效和选择性非甾体糖皮质激素受体调节剂

  摘要：

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.070

文献信息

• Novel Sulphonamide Derivatives as Glucocorticoid Receptor Modulators for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Bladh Hakan

  公开号：US20090093485A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating the glucocorticoid receptor in a warm blooded animal).

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学治疗中的用途（例如在温血动物中调节糖皮质激素受体）。
• WO2006/46916
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。