3-(4-氯苯基)-1,2-恶唑-5-甲醛 | 121769-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,2-恶唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 121769-18-4
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: MZFKKXOVOJMARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2-恶唑-5-甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Jones reagent 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-bromo-3-(4-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的异恶唑杂环化：异恶唑并 [5,4-c] 喹啉的聚合合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的 5-羰基-4-卤代异恶唑与 2-氨基苯基硼酸衍生物的杂环化，可以很容易地以高产率制备各种取代的异恶唑并 [5,4- c ] 喹啉。4-未取代的异恶唑并 [5,4- c ] 喹啉可以很容易地通过氯化/取代顺序在 C4 处进行修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154270
• 作为产物：
  描述：

  [3-(4-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到3-(4-氯苯基)-1,2-恶唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下在固体载体SiO 2上高效无溶剂合成异恶唑基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1657-2

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• A rapid and efficient solvent-free microwave-assisted synthesis of pyrazolone derivatives containing substituted isoxazole ring
  作者：Dawei Zhang、Yumin Zhang、Tianqi Zhao、Jing Li、Yaya Hou、Qiang Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.014

  日期：2016.6

  An efficient synthesis of 4-substituted pyrazolone derivatives was developed. 4-Substituted pyrazolone derivatives were synthesized in 78–97% yields starting from various 3-substituted isoxazole-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate and hydrazine under microwave irradiation and solvent-free conditions, and were characterized by HRMS, FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. SiO2 was found to possess favorable

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。
• 3-HYDRAZONE PIPERAZINYL RIFAMYCIN DERIVATIVES USEFUL AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：MACIELAG Mark J.

  公开号：US20090275594A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to novel 3-hydrazone piperazinyl rifamycin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes.

  本发明涉及新型的3-腙基哌嗪基利福霉素衍生物，包含它们的药物组合物以及将这些衍生物和药物组合物用作抗病原微生物的抗菌剂，特别是对抗耐药微生物。
• Efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes on SiO2 solid support under microwave irradiation
  作者：Da-Wei Zhang、Yu-Min Zhang、Yi-Liang Zhang、Tian-Qi Zhao、Hong-Wei Liu、Yuan-Ming Gan、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0036

  日期：2015.1.1

  bis(indolyl)methanes was developed. Bis(indolyl)methanes were synthesized starting from various aromatic aldehydes with indole under microwave irradiation and solvent-free conditions (85–98 %). Solid support SiO2 was found to possess favorable catalytic and dispersancy parameters for the condensation reaction. Moreover, novel bis(indolyl)methanes containing an isoxazole ring were synthesized via this method in excellent

  开发了有效的双（吲哚基）甲烷的合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（85–98％），由各种芳香醛与吲哚开始合成双（吲哚基）甲烷。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散参数。此外，使用3-取代的异恶唑-5-甲醛和吲哚，通过该方法以极高的收率（> 94％）合成了含有异恶唑环的新型双（吲哚基）甲烷。