2-Diazo-3-oxo-butyric acid (S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl ester | 145743-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 145743-95-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ZTMUQSGZXHUZJY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid (S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 辛酸铑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes by Rhodium(II) Carboxylate-Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Pyrroles

  摘要：

  A series of enantiomerically enriched tropanes was synthesized by the rhodium(II) octanoate-catalyzed reaction of various N-BOC-protected pyrroles with vinyldiazomethanes. The overall 3 + 4 annulation occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction was best achieved in these transformations by using either (S)-lactate or (R)-pantolactone as a chiral auxiliary on the vinyldiazomethanes. Reactions carried out with the chiral catalyst tetrakis[N-( 4-tert-butylbenzenesulfonyl)-(L)-prolinato]dirhodium (2) provided moderate asymmetric induction, but also resulted in the formation of isomeric azabicyclooctane side products. The utility of the synthetic process was demonstrated through the asymmetric synthesis of(-)-anhydroecgonine methyl ester and (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo961920w
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯衍生物的不对称合成

  摘要：

  在呋喃的存在下，羧酸铑 (II) 催化乙烯基重氮甲烷的分解导致一般合成氧杂双环 [3.2.1] octa-2,6-二烯衍生物。这些氧双环产品是有机合成中的通用中间体。[3 + 4] 环化的机制被认为是串联环丙烷化/Cope 重排。这种机制与在这些 [3 + 4] 环中观察到的出色的区域和立体控制是一致的。通过使用铑（II）（S）-N-（叔丁基苯）磺酰基脯氨酸盐作为催化剂或使用（S）-乳酸盐或（R）-泛内酯作为类卡宾的手性助剂，可以不对称合成氧杂双环产物。

  DOI：

  10.1021/ja962081y