(+)-(S)-2-(4-chlorophenyl)butane-1,4-dioic acid | 89359-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-(S)-2-(4-chlorophenyl)butane-1,4-dioic acid
• 英文别名: (S)-2-(4-chlorophenyl)succinic acid；(4-chlorophenyl)succinic acid；(2S)-2-(4-chlorophenyl)butanedioic acid
• CAS: 89359-12-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: AGFXJIDIVHRKCA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C
• 沸点：
  344.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(4-chlorophenyl)butane-1,4-dioic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基丙烯酸不对称加氢酯化成手性取代的琥珀酸酯

  摘要：

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03361
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)acrylate 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(S)-2-(4-chlorophenyl)butane-1,4-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基丙烯酸不对称加氢酯化成手性取代的琥珀酸酯

  摘要：

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03361

文献信息

• Enantioselective synthesis of succinic acids and γ-lactones via palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Graham J Dawson、Jonathan MJ Williams、Steven J Coote

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00332-j

  日期：1995.10

  acetates and sodiodimethylmalonate proceeds in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee) using a diphenylphosphinoaryl oxazoline ligand. The so-formed substitution products are transformed into enantiomerically enriched succinic acids and also into enantiomerically enriched γ-lactones.

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。
• Asymmetric synthesis. Part 6. Copper salt promoted grignard reagent additions to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate and subsequent formation of optically active 2-alkyl (or aryl) butane-1,4-dioic acids and butyro-1,4-lactones
  作者：Ian W. Lawston、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19830002629

  日期：——

  The copper-salt promoted 1,4-additions of aryl and t-butyl Grignard reagents to ethyl 2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-trans-hept-2-enonate are highly stereoselective yielding products with the D-manno-configuration. In contrast isopropyl and ethyl Grinard reagents give products preponderantly with the D-gluco-configuration. Cyclohexylmagnesium bromide does not react stereoselectively

  铜盐促进芳基和叔丁基格氏试剂的1,4-增补乙基-2,3-二脱氧-4,5-：6,7-二- ö异亚丙基d -阿拉伯-反式-庚-2- enonate是高度立体收益产品与d -甘露-构型。相比之下异丙基和乙基格氏试剂，得到的产品主要发生与d -葡萄糖-构型。环己基溴化不立体选择性反应，但给出了一个55：在45混合物d -葡糖-和d -甘露-异构体。碳水化合物分子的受控降解提供了2-芳基（烷基）丁烷-1,4-二酸和3-芳基（烷基）-丁酰基-1,4-内酯。这些产物的对映体纯度是通过参考已知产物或通过使用光学活性nMR位移试剂来确定的。
• Asymmetric Double Hydroxycarbonylation of Alkynes to Chiral Succinic Acids Enabled by Palladium Relay Catalysis
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Hongru Zhang、Xinyi Ren、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202204156

  日期：2022.7.18

  phosphine ligands, a Pd-catalyzed asymmetric double hydroxycarbonylation of terminal alkynes to chiral succinic acids was achieved in a one-pot manner. The alkyne carbonylation was dictated by the achiral monophosphine to afford branched acrylic acids, while the resulting intermediates further underwent Pd/chiral bisphosphine-catalyzed enantioselective hydroxycarbonylation.

  通过结合两种不同的膦配体，以一锅法实现了末端炔烃到手性琥珀酸的 Pd 催化不对称双羟基羰基化反应。炔烃羰基化由非手性单膦决定，以提供支链丙烯酸，而所得中间体进一步经历 Pd/手性双膦催化的对映选择性羟基羰基化。
• LAWSTON, I. W.;INCH, T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2629-2635
  作者：LAWSTON, I. W.、INCH, T. D.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydroesterification of α-Aryl Acrylic Acids to Chiral Substituted Succinates
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03361

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of α-aryl acrylic acids with CO and alcohol was developed, preparing a variety of chiral α-substituted succinates in moderate yields with high ee values. The kinetic profile of the reaction progress revealed that the alkene substrate first underwent the hydroesterification followed by esterification with alcohol. The origin of the enantioselectivity

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。