(S)-5-((t-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1381968-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-((t-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]methoxy]silane
• CAS: 1381968-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NOSi
• 分子量: 331.574
• InChiKey: VVOPKTOACOWQGW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((t-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.25h， 以33%的产率得到(1S,6S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(1S)-1-phenylethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亚氯酸钠制备2,3-环氧乙烷的直接化学方法

  摘要：

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。

  DOI：

  10.1021/jo300542d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-phenylethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-((t-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(1-phenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用亚氯酸钠制备2,3-环氧乙烷的直接化学方法

  摘要：

  据报道，一种直接的方法是使用亚氯酸钠通过串联的C–H氧化/双键环氧化从叔烯丙胺制备2，3-环氧酰胺。显然，反应过程包括两个步骤：（i）用亚氯酸钠将起始烯丙胺烯丙基氧化为相应的不饱和烯丙基酰胺，然后（ii）由次氯酸根离子将烯丙基酰胺环氧化为2,3-环氧酰胺，形成通过还原亚氯酸钠就地还原。反应条件容许存在游离羟基和典型的官能团，例如TBS，芳基，烷基，烯丙基，乙酰基和苄基；然而，当基质中存在活化的芳环（例如芝麻酚）时，必须使用清除剂。

  DOI：

  10.1021/jo300542d