5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 | 91225-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪
• 中文别名: 5-溴-1H-咪唑并[4,5-B〕吡嗪
• 英文名称: 5-bromo-1H-imidazo<4,5-b>pyrazine
• 英文别名: 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine；5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 91225-41-1
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• 分子量: 199.01
• InChiKey: GXPYKUNCAMSMDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >188°C
• 沸点：
  249.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以500 mg的产率得到1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑并吡嗪医药中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种咪唑并吡嗪医药中间体的制备方法，它包括以下步骤：（a）向高压釜中加入2‑氨基‑3,5‑二溴吡嗪和氨水，在氮气保护下升温至110~150℃进行反应，降温后抽滤得滤饼，干燥得化合物II；（b）将所述化合物II溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，滴加原甲酸三乙酯和甲酸，在氮气保护下加热回流，提纯得化合物III；（c）向另一高压釜中加入所述化合物III、N‑甲基吡咯烷酮、氨水和五水硫酸铜，在氮气保护下升温至130~170℃进行反应，提纯即可。这样能够减少最终产品的合成步骤，从而提高其产率和纯度。

  公开号：

  CN108395436B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氨基吡嗪 、 原甲酸三乙酯 在 氮气 作用下， 反应 24.0h， 以to give 320 mg (76% yield) of the title compound的产率得到5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  FLAP MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，用作FLAP调节剂。本发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物。制备和使用式(I)化合物的方法也在本发明的范围内。

  公开号：

  US20150368270A1

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• [EN] BIARYL ACETAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLE ACÉTAMIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2015031613A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Biaryl acetamide compounds and compositions and their methods of use are provided for modulating the activity of class III receptor tyrosine kinases and for the treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of disease of disorder mediated by class III receptor tyrosine kinases.

  双芳基乙酰胺化合物及其组合物以及它们的使用方法被提供用于调节III类受体酪氨酸激酶的活性，以及用于治疗、预防或改善由III类受体酪氨酸激酶介导的疾病或紊乱的一个或多个症状。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS AND PRODUCTS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES, PRODUITS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：GB002 INC

  公开号：WO2020264420A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, tautomer, isotope, or salt thereof, wherein A, X, R3, R5, R6, R7, R8, Y2, Y4, Y6, Y7, Y8, Y9, m, and n are as defined herein. Such compounds inhibit tyrosine kinase receptors, particularly the platelet derived growth factor receptor - alpha (PDGFR-α) and/or the platelet derived growth factor receptor - beta (PDGFR-β). Products containing such compounds, as well as methods for their use and preparation, are also provided.

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、互变异构体、同位素或盐的化合物，其中A、X、R3、R5、R6、R7、R8、Y2、Y4、Y6、Y7、Y8、Y9、m和n如本文所定义。这些化合物抑制酪氨酸激酶受体，特别是血小板源性生长因子受体-α（PDGFR-α）和/或血小板源性生长因子受体-β（PDGFR-β）。还提供含有这些化合物的产品，以及其使用和制备方法。
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. III. 5-Substituted 1 H-Imidazo[4,5-b]pyrazines and 6-substituted Pyrazino[2,3-b]pyrazines
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9841057

  日期：——

  A series of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines has been prepared from 5-bromopyrazine-2,3-diamine and 5-bromo-3-methylaminopyrazin-2-amine with diethoxymethyl acetate, acetic anhydride or potassium ethyl xanthate; and 6-substituted pyrazino[2,3-b]pyrazines from 5-bromopyrazine-2,3-diamine with α, β-dicarbonyl compounds. Reactions of these compounds have been examined. Diazomethane methylation of 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione gave five dimethyl derivatives which have been identified as the 1,3- and the four N,S-dimethyl derivatives. 2-Bromo-6,7-dimethylpyrazino[2,3-b]pyrazine with 0.4 M and 2.0 M methanolic sodium methane-thiolate gave as principal products 2,3-dimethyl-6-methylthio- and 2,3-dimethyl-6,7-bismethylthio- pyrazino-[2,3-b]pyrazines, respectively. The 1H-imidazo[4,5-b]pyrazines showed only slight activity as amplifiers of phleomycin.

  一系列 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪 由 5-溴吡嗪-2,3-二胺和 和 5-溴-3-甲氨基吡嗪-2-胺与二乙氧基甲基 乙酸乙酯、乙酸酐或黄原酸乙酯钾制备； 和 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪，由 5-溴吡嗪-2,3-二胺 和 α、β-二羰基化合物的 6-取代的吡嗪并[2,3-b]吡嗪。这些化合物的反应 对这些化合物的反应进行了研究。将 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮进行重氮甲烷甲基化，得到了五种二甲基衍生物，这些衍生物被确定为 1,3- 和 1,3- 吡嗪-2(3H)-硫酮。 1,3- 和 4 个 N,S-二甲基衍生物。2-溴-6,7-二甲基吡嗪并[2,3-b]吡嗪 与 0.4 M 和 2.0 M 甲醇甲硫醇钠反应的主要产物为 2,3-二甲基-6-甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪和 2,3-二甲基-6,7-二甲硫基吡嗪并[2,3-b]吡嗪。1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪作为放大剂只显示出轻微的活性。 的活性。
• INHIBITORS OF JAK
  申请人：de Vicente Fidalgo Javier

  公开号：US20110059118A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formula I, wherein the variables m, n, p, q, Q, r, R, R′, X, X′, Y, Z 1 , Z 2 , and Z 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新化合物，其中变量m、n、p、q、Q、r、R、R′、X、X′、Y、Z1、Z2和Z3如本文所述定义，这些化合物抑制JAK并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。