(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(1-amino)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-(4-toluenesulfonyl)oxime | 871841-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(1-amino)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-(4-toluenesulfonyl)oxime
• CAS: 871841-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 486.512
• InChiKey: VNUNIJPPTRGIGQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(1-amino)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-(4-toluenesulfonyl)oxime 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{(R)-1-[4-(3-Trifluoromethyl-diaziridin-3-yl)-phenyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel 3H-trifluoromethyldiazirine-based photoactivatable potassium channel antagonists

  摘要：

  The preparation of a series of photoactivatable precursors for use in photoaffinity labelling of potassium channels is described. 3H-Diazirine functionalities were incorporated into the previously described potassium channel antagonists 1-3. The ability to perform enantioselective reductions and Wittig reactions in the presence of 3H-diazirines was central to this work. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.007
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-(4-溴苯基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(1-amino)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-(4-toluenesulfonyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel 3H-trifluoromethyldiazirine-based photoactivatable potassium channel antagonists

  摘要：

  The preparation of a series of photoactivatable precursors for use in photoaffinity labelling of potassium channels is described. 3H-Diazirine functionalities were incorporated into the previously described potassium channel antagonists 1-3. The ability to perform enantioselective reductions and Wittig reactions in the presence of 3H-diazirines was central to this work. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.007