6-methyl-2-(L-valylamino)benzoic acid | 139222-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(L-valylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-6-methylbenzoic acid
• CAS: 139222-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD21378191
• 分子量: 250.298
• InChiKey: PBMKPRGRODQOPA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(L-valylamino)benzoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-{[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-valyl]amino}-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazinone derivative

  摘要：

  披露了以下公式（I）所代表的一种新颖的噁唑酮衍生物或其药学上可接受的酸盐，该衍生物可用作抗炎药、抑制中性粒细胞浸润的药物以及丝氨酸蛋白酶抑制剂：##STR1## 其中A包括，例如，##STR2## 其中W为--O--、--S--、--CH.dbd.CH--或--NR.sup.9--或表示(CH.sub.2).sub.n直接连接到(CH.sub.2).sub.n，V.sup.2为.dbd.CR.sup.12--或.dbd.N--，D为5至7个成员的碳环或杂环；X为--O--、--S--、--CO--或--NR.sup.15或表示A直接连接到(CH.sub.2).sub.l；Y为--O--、--CH.dbd.CH--或--NR.sup.16--或表示(CH.sub.2).sub.l直接连接到Z；Z为--CH.sub.2--或--CO--；l为0至4的整数。此外，R和R.sup.1至R.sup.16为氢原子、低碳烷基等。

  公开号：

  US05332734A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-amino]-6-methylbenzoic acid 在 钯 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 830 mg of 6-methyl-2-(L-valylamino)benzoic acid的产率得到6-methyl-2-(L-valylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazinone derivative

  摘要：

  本发明公开了一种新的噁唑酮衍生物，其表示为以下公式（I）或其药学上可接受的酸加成盐，用作抗炎剂、抑制中性粒细胞浸润剂和丝氨酸蛋白酶抑制剂：##STR1## 其中A包括，例如，##STR2## 其中W是--O--，--S--，--CH.dbd.CH--或--NR.sup.9--或表示(CH.sub.2).sub.n直接连接到(CH.sub.2).sub.n，V.sup.2是.dbd.CR.sup.12--或.dbd.N--，D是5至7成员碳环或杂环；X是--O--，--S--，--CO--或--NR.sup.15或表示A直接连接到(CH.sub.2).sub.l；Y是--O--，--CH.dbd.CH--或--NR.sup.16--或表示(CH.sub.2).sub.l直接连接到Z；Z是--CH.sub.2--或--CO--；l是0至4的整数。此外，R和R.sup.1至R.sup.16是氢原子、低碳基等。

  公开号：

  US05332734A1

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivative
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：US05204462A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives represented by formula (I) below: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a lower alkyl group, a lower alkylthioalkyl group, or a lower alkanesulfinylalkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom a hydroxyl group, a lower alkoxy group, or a lower acyloxy group, X represents an amino acid residue selected from the group consisting of alanine, valine, and phenylalanine, n represents an integer of 0, 1, or 2, and Y means a substituent selected from the group consisting of an alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms which may be substituted by a phenyl group, a benzyloxycarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a cinnamoyl group, and a methoxysuccinyl group. These derivatives exhibit a strong serine protease inhibiting effect, and are useful as effective components of agents for preventing and curing diseases caused by the excessive effect of serine proteases, e.g., pneumonia, pulmonary emphysema, fibroid lung, bronchitis, arthritis, pancreatitis, nephritis, shock, sepsis, and arteriosclerosis.

  以下是公式（I）所代表的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮衍生物的中文翻译：其中R.sup.1代表较低的烷基，R.sup.2代表较低的烷基，较低的烷硫烷基，或较低的烷基磺酰基，R.sup.3代表氢原子，羟基，较低的烷氧基，或较低的酰氧基，X代表从丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸组成的氨基酸残基，n代表0、1或2的整数，Y表示从具有2至6个碳原子的烷酰基中选择的取代基，该基可能被苯基取代，苄氧羰基，较低的烷氧羰基，肉桂酰基和甲氧基琥珀酰基。这些衍生物表现出强烈的丝氨酸蛋白酶抑制作用，并可用作预防和治疗由丝氨酸蛋白酶过度作用引起的疾病的有效成分，例如肺炎，肺气肿，纤维肺，支气管炎，关节炎，胰腺炎，肾炎，休克，败血症和动脉硬化。
• NOVEL 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONE DERIVATIVE
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0480044A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  A 4H-3,1-benzoxazin-4-one derivative of general formula (I), which has a potent serine protease inhibitory action and is useful as the active ingredient of drugs for preventing and treating pneumonia, pulmonary emphysema, pulmonary fibrosis, bronchitis, arthritis, pancreatitis, nephritis, shock, sepsis, arteriosclerosis, etc.; wherein R¹ represents lower alkyl; R² represents lower alkyl, lower alkylthioalkyl or lower alkanesulfinylalkyl; R³ represents hydrogen, hydroxyl, lower alkoxy or lower acyloxy; X represents a residue of an amino acid selected from the group consisting of alanine, valine and phenyl-alanine; n is an integer of 0, 1 or 2; and Y represents a substituent selected from the group consisting of C₂ to C₆ alkanoyl optionally substituted with phenyl, benzyloxycarbonyl, lower alkoxycarbonyl, cinnamoyl and methoxysuccinoyl.

  一种通式(I)的4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮衍生物，它具有强效的丝氨酸蛋白酶抑制作用，可作为预防和治疗肺炎、肺气肿、肺纤维化、支气管炎、关节炎、胰腺炎、肾炎、休克、败血症、动脉硬化等药物的活性成分。其中 R¹ 代表低级烷基；R² 代表低级烷基、低级烷硫基烷基或低级烷磺基烷基；R³ 代表氢、羟基、低级烷氧基或低级酰氧基；X 代表选自丙氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸的氨基酸残基；n 是 0、1 或 2 的整数；以及 Y 代表选自由苯基、苄氧羰基、低级烷氧羰基、肉桂酰基和甲氧基琥珀酰基取代的 C₂ 至 C₆ 烷酰基组成的取代基。
• NOVEL OXAZINONE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0533951A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Disclosed is a novel oxazinone derivative represented by formula (I) given below or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof, which is useful as an anti-inflammatory agent, an agent for suppressing neutrophil infiltration and as a serine protease inhibitor:    where A includes, for example,    in which W is -O-, -S-, -CH=CH- or -NR⁹- or means that (CH₂)n is directly bonded to (CH₂)n,    V² is =CR¹²- or =N-, and    D is 5 to 7-membered carbon ring or hetero ring;    X is -O-, -S-, -CO-, or -NR¹⁵ or means that A is directly bonded to (CH₂)l;    Y is -O-, -CH=CH- or NR¹⁶- or means that (CH₂)l is directly bonded to Z;    Z is -CH₂- or -CO-; and    l is an integer of 0 to 4. Further, R and R¹ to R¹⁶ are hydrogen atom, lower alkyl group, etc.

  本发明公开了一种由下式（I）代表的新型噁嗪酮衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，该衍生物可用作抗炎剂、抑制中性粒细胞浸润的制剂和丝氨酸蛋白酶抑制剂： 其中 A 包括，例如 其中 W 是-O-、-S-、-CH=CH- 或-NR⁹- 或表示 (CH₂)n 与 (CH₂)n 直接键合、 V² 是 =CR¹²- 或 =N-，以及 D 是 5 至 7 元碳环或杂环； X 是-O-、-S-、-CO-或-NR¹⁵，或表示 A 直接与 (CH₂)l 结合； Y 是-O-、-CH=CH- 或 NR¹⁶- 或表示 (CH₂)l 直接与 Z 键合； Z 是-CH₂- 或-CO-；以及 l 是 0 至 4 的整数。 此外，R 和 R¹ 至 R¹⁶ 是氢原子、低级烷基等。
• BENZOXAZINONE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0569598A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  A benzoxazinone derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and an anti-inflammatory, a neutrophil infiltration inhibitor and a serine protease inhibitor each containing the derivative as an active ingredient, wherein R, R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; A represents optionally halogenated phenyl, heterocycle or adamantyl; B represents hydrogen or optionally halogenated phenyl or heterocycle; U represents =CH-, =C= or =N-; V represents - O-, -CH₂-, =N-, -NH-, -CH= or a single bond; X represents -O-, =CH-, -CH₂- or a single bond; Y represents - CH₂-, -NH-, -O- or a single bond; Z represents -CO- or -CH₂-; and l represents an integer of 0 to 3. This compound has excellent activities of inhibiting serine protease, neutrotaxis, and infiltration of neutrophils into carragheenin-induced pneumocephalus.

  通式(I)代表的苯并恶嗪酮衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，以及含有该衍生物作为活性成分的消炎药、中性粒细胞浸润抑制剂和丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中R、R¹、R²和R³可以相同或彼此不同，各自代表氢或低级烷基；A 代表可选的卤代苯基、杂环或金刚烷基； B 代表氢或可选的卤代苯基或杂环； U 代表 =CH-、=C= 或 =N-；V 代表-O-、-CH₂-、=N-、-NH-、-CH= 或单键； X 代表-O-、=CH-、-CH₂- 或单键； Y 代表-CH₂-、-NH-、-O- 或单键； Z 代表-CO- 或-CH₂-； l 代表 0 至 3 的整数。该化合物在抑制丝氨酸蛋白酶、中性粒细胞减少和中性粒细胞浸润卡拉盖宁诱导的肺炎方面具有优异的活性。
• EP569598
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——