succinimidyl pent-4-en-1-yl carbonate | 1431957-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl pent-4-en-1-yl carbonate
• 英文别名: pent-4-en-1-yl succinimidyl carbonate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) pent-4-enyl carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pent-4-enyl carbonate
• CAS: 1431957-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: PEWXOMZIZORFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl pent-4-en-1-yl carbonate 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 226.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃作为代谢寡糖工程的多功能化学报告基团

  摘要：

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式

  DOI：

  10.1002/chem.201404716
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-戊烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到succinimidyl pent-4-en-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels–Alder和Click化学的结合对活细胞进行双色糖标记

  摘要：

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201208991

文献信息

• An Advanced ‘clickECM’ That Can be Modified by the Inverse‐Electron‐Demand Diels‐Alder Reaction
  作者：Svenja Nellinger、Mareike A. Rapp、Alexander Southan、Valentin Wittmann、Petra J. Kluger

  DOI：10.1002/cbic.202100266

  日期：2022.1.5

  to incorporate dienophiles (terminal alkenes and a cyclopropene) into the extracellular matrix (ECM) of adipose-derived stem cells (ASCs). A subsequent inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction allowed the equipment of the ECM with bioactive molecules, opening numerous applications.

  代谢糖工程用于将亲双烯体（末端烯烃和环丙烯）掺入脂肪干细胞（ASC）的细胞外基质（ECM）中。随后的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应使 ECM 的设备具有生物活性分子，从而开启了许多应用。
• DELIVERY OF VIRAL AGENTS
  申请人：Fixed Phage Limited

  公开号：EP2723356A1

  公开（公告）日：2014-04-30
• [EN] DELIVERY OF VIRAL AGENTS<br/>[FR] LIBÉRATION D'AGENTS VIRAUX
  申请人：FIXED PHAGE LTD

  公开号：WO2012175749A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Plant material has bacteriophage has been attached, wherein the bacteriophage retains infectivity. The plant material includes fruits, vegetables, leaves, stems, flowers, roots, tubers, seedlings and seeds. Plant diseases and animal diseases can be treated. A separate composition comprises a carrier selected from (i) a filament, (ii) a planar material, and (iii) particles and/or beads, and bacteriophage covalently attached thereto, wherein the bacteriophage retains infectivity, useful in treatment or prevention of bacterial infection in a deep wound.
• Terminal Alkenes as Versatile Chemical Reporter Groups for Metabolic Oligosaccharide Engineering
  作者：Anne-Katrin Späte、Verena F. Schart、Sophie Schöllkopf、Andrea Niederwieser、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201404716

  日期：2014.12.8

  bioorthogonal ligation reaction that proceeds fast and with high yields. An important application of the DAinv reaction is metabolic oligosaccharide engineering (MOE) which allows the visualization of glycoconjugates in living cells. In this approach, a sugar derivative bearing a chemical reporter group is metabolically incorporated into cellular glycoconjugates and subsequently derivatized with a probe

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式
• Two-Color Glycan Labeling of Live Cells by a Combination of Diels-Alder and Click Chemistry
  作者：Andrea Niederwieser、Anne-Katrin Späte、Long Duc Nguyen、Christian Jüngst、Werner Reutter、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/anie.201208991

  日期：2013.4.8

  is not enough: Terminal alkenes are used as chemical reporters and ligation partners for 1,2,4,5‐tetrazines in a Diels–Alder reaction with inverse electron demand (DARinv). Combination with strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) allows the visualization of two different glycan structures in one experiment.

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。