Se-phenyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboselenoate | 248252-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Se-phenyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboselenoate
• CAS: 248252-52-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃Se
• 分子量: 270.146
• InChiKey: QQYPYKBZGHMQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以99%的产率得到N-Formyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals

  摘要：

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2913
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 在 吡啶 作用下， 生成 Se-phenyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals

  摘要：

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2913

文献信息

• Generation and Reactivity of Oxazolidinone Derived N-Acyl Radicals
  作者：Gary E. Keck、Mark C. Grier

  DOI：10.1055/s-1999-2913

  日期：——

  The N-acyl(phenylseleno)oxazolidinone 5 was prepared (85% yield) by treatment of the lithium salt of oxazolidinone with triphosgene, followed by addition of benzeneselenol. Reduction of 5 with n-Bu3SnH/AIBN gave the N-formyloxazolidinone 6 (99%) and reaction with allyltri-n-butylstannane gave 7 (89%). Bimolecular additions to various alkenes using the N-acyl radical derived from oxazolidinone 5 were also studied. Best results were obtained with electron rich olefins, such as enol ether derivatives. Eight such additions are reported, with yields ranging from 51-90%. Two prochiral substrates showed significant levels of diastereoselectivity in reactions with 5/Bu3SnH.

  用三光气处理噁唑烷酮的锂盐，然后加入苯硒醇，制备出 N-酰基（苯基硒）噁唑烷酮 5（收率 85%）。用 n-Bu3SnH/AIBN 还原 5 得到 N-甲酰噁唑烷酮 6（99%），与烯丙基三丁基锡烷反应得到 7（89%）。此外，还研究了利用从噁唑烷酮 5 衍生的 N-酰基对各种烯烃进行双分子加成的情况。富电子烯烃（如烯醇醚衍生物）的效果最好。报告中介绍了八种这样的加成反应，产率在 51-90% 之间。在与 5/Bu3SnH 的反应中，两种亲手性底物显示出显著的非对映选择性。