3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-bromo-D-glucopyranose | 219693-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-bromo-D-glucopyranose
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]a-Glc1Br；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 219693-08-0
• 化学式: C₃₀H₂₅BrCl₃NO₉
• 分子量: 729.793
• InChiKey: LSNGQAXAPQJLQJ-JYSSUKAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-bromo-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin

  摘要：

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.

  DOI：

  10.1021/jo005712m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-bromo-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Based Coumarin Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX Inhibitors via “Click” Reaction
  作者：Naying Chu、Yitong Wang、Hao Jia、Jie Han、Xiaoyi Wang、Zhuang Hou

  DOI：10.3390/molecules27175464

  日期：——

  this work, we designed a series of new carbohydrate-based coumarin carbonic anhydrase IX inhibitors by using 1,2,3-triazoles as linker. Next, these designed compounds were synthesized by the optimized one-pot click chemistry reaction condition. Subsequently, these target compounds were assayed for the inhibition of three carbonic anhydrase isoforms (CA I, CA II and CA IX). Intriguingly, all the compounds

  在这项工作中，我们使用 1,2,3-三唑类作为连接剂，设计了一系列新的基于碳水化合物的香豆素碳酸酐酶 IX 抑制剂。接下来，通过优化的一锅点击化学反应条件合成了这些设计的化合物。随后，测定了这些目标化合物对三种碳酸酐酶同工型（CA I、CA II 和 CA IX）的抑制作用。有趣的是，所有化合物都显示出比初始香豆素片段更好的 CA IX 抑制活性。其中，化合物10a（IC 50 : 11 nM）具有最强的CA IX抑制活性，比对照药乙酰唑胺（IC 50 : 30 nM）更有效。值得注意的是，化合物10a分别相对于 CA I 和 CA II 显示出 3018 倍和 1955 倍的选择性。同时，代表性化合物可以降低 HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系中的肿瘤细胞活力和细胞外酸化。更有趣的是，我们的目标化合物对 MCF-10A 细胞系没有明显的细胞毒性。此外，体外稳定性试验还表明我们
• Auzanneau, France-Isabelle; Bennis, Khalil; Fanton, Elisabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3629 - 3635
  作者：Auzanneau, France-Isabelle、Bennis, Khalil、Fanton, Elisabeth、Prome, Danielle、Defaye, Jacques、Gelas, Jacques

  DOI：——

  日期：——