ethyl ((R)-5-fluoro-1-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1450996-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ((R)-5-fluoro-1-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1450996-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 401.394
• InChiKey: POOGUPFOHPCJNS-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-fluoro-1-methylindolin-2-one hydrochloride 在 C₂₇H₂₅F₆N₃S 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 ethyl ((R)-5-fluoro-1-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 、 ethyl ((S)-5-fluoro-1-methyl-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 、 ethyl (5-fluoro-1-methyl-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-有机取代的3-氨基氧吲哚与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应，对氨基3-季铵盐的对映选择性合成

  摘要：

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo401154b